В махновском районе 27 октября — 2 ноября был проведен съезд крестьян, рабочих и повстанцев в Александровске. 11 ноября махновцы взяли Екатеринослав, который удерживали до 19 декабря 1919 г. Армия махновцев выросла до нескольких десятков тысяч бойцов.
По свидетельству жителя Екатеринослава. «такого повального грабежа. как при добровольцах, при махновцах не было. Большое впечатление произвела на население собственноручная расправа Махно с несколькими грабителями, пойманными на базаре; он тут же расстрелял их из револьвера».
Предприятия были переданы в руки тех, кто на них работает. Для нуждающихся махновцы установили пособие. Военно-революционный совет возглавил анархист В. Волин, который на этом этапе стал ведущим идеологом движения. Разрешалась деятельность левых партий. Действовала контрразведка, уполномоченная арестовывать заговорщиков и агентов белых. Она допускала произвол против мирных граждан. Самым громким делом контрразведки было разоблачение коммунистического заговора во главе с Полонским. Обвиняемые были расстреляны.
В декабре 1919 г. махновская армия была дезорганизована эпидемией тифа, затем заболел и Махно.
Западнее действовали повстанцы, ориентировавшиеся на идею УНР. В условиях крушения большевистского движения на Украине и конфликта с Польшей, за спиной которой стояла Антанта, Директория вынуждена была искать опору внутри Украины — то есть в повстанческом движении. А это предопределяло новый левый поворот ее полити-ки. 9 июня в Черном острове представители Директории договорились с представителями Всеукраинского ревкома (во главе с левым социал-демократом Ю. Мазуренко), что на местах будут создаваться трудовые советы (как и было решено в январе 1919 г.), но теперь — с полноценными властными полномочиями. Идея Советов без коммунистов была в это время популярна на Украине, разочаровавшейся в «коммунии», но не в первоначальных идеях Октября. При этом продолжали действовать и решения Директории о созыве парламента. Представители Всеукр-ревкома Д. Одрина и Т. Черкасский вошли в правительство Мартоса.
Новое полевение курса Директории вызвало протесты со стороны социалистов-федералистов и других правых партий, но за ними в условиях середины 1919 г. не было реальной силы. Зато вооруженная сила — галицийская армия — оставалась в подчинении более правых руководителей Западной области УНР (бывшей ЗУНР). 9 июня Е. Петрушевич был провозглашен ее диктатором. Этот акт не был признан Директорией и еще сильнее углубил раскол двух центров власти УНР. 4 июля Петрушевич был выведен из состава Директории.
В условиях, когда красные, несмотря на угрозу со стороны белых, стали теснить петлюровцев, галицийская армия, разорвав перемирие, принялась опять воевать с поляками, которые в конце июня снова побили галичан. 15 июля галицийская армия отступила к востоку от реки Збруч, оставив территорию ЗУНР. Двум «половинкам» УНР снова нужно было мириться. Причем примирение было достигнуто на условиях потерпевших военное поражение галичан — ведь Петлюра сочувствовал именно их правому курсу. 12 августа Директория приняла декларацию, в которой левая риторика уже отсутствовала, власть в УНР должна была опираться на весь народ и все слои общества, политическая программа основывалась на парламентаризме. Мартос ушел в отставку, и новое более правое правительство 27 августа возглавил И. Мазепа. В него вошел социалист-федералист И. Огиенко. Петрушевич вернулся в состав Директории.
Объединенная украинская армия численностью около 80 тысяч бойцов двинулась на территории, оставляемые красными под напором белых. Она заняла Жмеринку и Винницу и стала развивать успех на Киев и Одессу. Петлюра надеялся, что белые ограничатся наступлением на левобережье Днепра, и с ними можно будет договориться.
30 августа украинцы под командованием галицийца А. Кравса заняли Киев, но ненадолго. К Киеву подошли белые части Н. Бредова, который потребовал от украинских войск очистить Киев, что и было сделано. Это был сильнейший удар по авторитету УНР, после которого Петлюра решил, что с белыми придется воевать. 6 сентября он писал: «Прошу президента Петрушевича повлиять на галицийских тыловых командиров, которые неосмотрительно обсуждают не имеющую оснований тему контакта с Деникиным, тем самым разлагая общественность и армию. Безосновательность ее ярко подтверждает манифест Деникина населению «Малороссии», в котором он называет нашу власть предательской и предрекает борьбу с нами под лозунгом единой и неделимой России».
24 сентября Директория объявила войну деникинцам. 7 октября она направила державам Антанты воззвание, в котором говорилось: «Генерал Деникин, взяв за основу реакционные законы старого времени, беспощадно уничтожает украинскую культуру, лишает нас права и возможности учиться в украинской школе, запрещает пользоваться украинским языком в церкви, закрывает наши культурные учреждения, запрещает украинские книги…» Антанта практически проигнорировала эту жалобу украинских националистов.
В середине октября петлюровцы потерпели поражение от деникинцев и к тому же страдали от тифа. 10 ноября белые взяли Жмеринку. 6 ноября командующий галицийской армией М. Тарнавский подписал с Деникиным соглашение о переходе украинских войск в подчинение белым. Петрушевич было отменил это соглашение и отдал Тарнавского под суд, но уже 12 ноября выяснилось, что его возмутила форма, а не содержание. 16 ноября руководство 30 УНР эмигрировало, а командующий галицийской армией в Одессе О. Микитка подтвердил соглашение с Деникиным. 16 ноября поляки заняли Каменец-Подольский. Директория, опять оставшаяся почти без территории, переехала в Прос-куров и здесь 15 ноября передала всю власть Петлюре. 22 ноября белые ворвались в Проскуров, и Петлюра вынужден был бежать в последний оплот — Староконстантинов (его белые захватили 2 декабря).
Инструктируя главу чрезвычайной дипломатической миссии УНР в Польше, министра иностранных дел А. Ливицкого, С. Петлюра писал 30 октября: «Никогда не забывайте, что Великая Россия, да еще такая — черной масти, как деникинская, — для нас неприемлема, и мы должны искать союзников нашей позиции относительно Деникина. В связи с этим комбинация союза против России: Польша — Украина — Латвия — Литва — Эстония совершенно приемлема для нас. Когда с помощью Польши мы получим оружие, военная удача тогда перейдет на нашу сторону, а это приблизит возможность вступления в такой союз Кубани, Грузии и Азербайджана, реализуя, таким образом, систему коалиции Балтийско-Черноморских государств». Поляки, правда, не торопились делиться оружием, их смущали антипольские восстания украинцев на Волыни.
Выступая на политическом совещании 26 ноября — по сути, с прощальной речью, С. Петлюра заявил: «Мы вступили на арену истории тогда, когда весь мир не знал, что такое Украина. Никто не хотел ее признавать как самостоятельное государство, никто не считал наш народ отдельной нацией. Только борьбой, упорной и бескомпромиссной, мы показали миру, что Украина есть, что ее народ живет и борется за свое право, за свою свободу и государственную независимость… Давайте признаем без гордости и без лишней скромности, что во время двухлетней нашей борьбы мы создали украинскую нацию, которая и далее будет активно бороться за свои права, за право самостоятельно и независимо от кого бы то ни было хозяйничать на своей земле». Таким образом, с точки зрения лидера украинских националистов, украинская нация возникла лишь в огне революции и гражданской войны.
2 декабря Левицким была подписана Варшавская декларация, по которой украинская делегация признавала границей Збруч и таким образом отказывалась в пользу Польши от восточной Галиции. Более того, предполагалось, что отдельное соглашение защитит польских собственников от аграрной реформы на Украине. Декларацию осудил Украинский национальный совет. Петлюра оказался в изоляции на политической сцене УНР. но это было не важно, потому что сама эта сцена оказалась на территории, контролируемой поляками или в эмиграции.
5 декабря Петлюра выехал в Варшаву. Диктатор ЗУНР Е. Петру-шевич уехал в Вену, где 20 декабря 1919 г. официально денонсировал Акт соборности от 22 января 1919 г.
На территории, занятой поляками, Петлюру ждало разочарование. Украинцы были разоружены и частично интернированы в лагеря. В январе 1920 г. Петлюра жаловался Пилсудскому: «Даже горячие сторонники политики продолжения сближения Украины и Польши жалуются теперь на то. что отмеченная декларация (Варшавская декларация от 2 декабря 1919 г.
6 декабря остатки петлюровских войск во главе с М. Омельяновичем-Павленко начали партизанский рейд по тылам Деникина («Первый зимний поход»), 24 декабря отряд Омельяновича-Павленко занял Винницу, но находившиеся рядом силы галицийской армии не присоединились к ним, продолжая хранить верность Деникину. 31 декабря петлюровцы вошли в Умань. Вскоре тыл белых превратился в тыл красных, где петлюровцы рейдировали до 6 мая 1920 г., когда соединились с поляками. А вот части У ГА в январе 1920 г. перешли на сторону красных.
В октябре 1919 г. Красная армия перешла в наступление против Деникина. Как писали И. И. Вацетис и Н. Е. Какурин, «Пока обе стороны в упорных боях оспаривали друг у друга каждую пядь пространства на орловском направлении, созрели и разрешились победой крупные события в Воронежском районе, а именно. 19 октября произошло первое столкновение Добровольческой донской конницы с конным корпусом Буденного, окончившееся в пользу Красной конницы. Противник пытался быстро совершить перегруппировку для нанесения решительного удара конному корпусу, но в это время сказались партизанские действия в глубоком тылу белых, что заставило их выделить часть сил для ликвидации этих отрядов, а тем временем наступил общий кризис генерального сражения, благоприятный для красного оружия». Этими партизанскими действиями, обеспечившими перелом в сражениях под Орлом и Воронежем, были прежде всего действия Махно, благодаря которым деникинская территория превратилась в гнилой орех. Проломив его оболочку под Воронежем, Красная армия неудержимо устремилась на юг.
Белая армия отходила, в отчаянии расстреливая оставшиеся снаряды по крестьянским хатам. Под ударами красных белые в первой половине декабря оставили Киев. Харьков и Полтаву. 4 апреля 1920 г. Деникин сдал командование остатками белой армии П. Врангелю, который отступил в Крым. Махно не без оснований считал, что во многом крушение белого движения — заслуга его повстанческой армии: «Золотопогонники чуть было не вошли в Москву, и если бы не повстанцы, то над революционной Россией уже давно развевался бы трехцветный самодержавный флаг».