Резолюции махновских съездов Советов созвучны анархистским идеям: «Второй районный съезд… настойчиво призывает товарищей крестьян и рабочих, чтоб самим на местах без насильственных указов и приказов, вопреки насильникам и притеснителям всего мира строить новое свободное общество без властителей панов, без подчиненных рабов, без богачей, и без бедняков». Резко высказывались делегаты съезда против «дармоедов чиновников», которые являются источником «насильственных указок». II съезд избирал в феврале постоянно действующий орган власти — Военно-революционный совет (ВРС). Большинство в нём принадлежало анархистам, но были представлены левые эсеры и большевики.

Возникшая в махновском районе социально-политическая система позволила создать значительную по тем временам социально-культурную инфраструктуру. Командующий Украинским фронтом В. Антонов-Овсеенко, посетивший район в мае 1919 г., докладывал: «налаживаются детские коммуны, школы, — Гуляй-поле — один из самых культурных центров Новороссии — здесь три средних учебных заведения и т. д. Усилиями Махно открыто десять госпиталей для раненых. организована мастерская, чинящая орудия и выделываются замки к орудиям». Культпросвет ВРС, занимавшийся просвещением и агитацией населения, был укомплектован прибывшими в район анархистами и левыми эсерами.

В феврале 1919 г. политика РКП(б) подверглась резкой критике на II съезде Советов Гуляй-поля. Резолюция съезда гласила: «Нами не избранные, но правительством назначенные политические и разные другие комиссары наблюдают за каждым шагом местных советов и беспощадно расправляются с теми товарищами из крестьян и рабочих, которые выступают на защиту народной свободы против представителей центральной в ласти… Прикрываясь лозунгом «диктатуры пролетариата». коммунисты большевики объявили монополию на революцию для своей партии, считая всех инакомыслящих контрреволюционерами… Мы призываем товарищей рабочих и крестьян не поручать освобождение трудящихся какой бы то ни было партии, какой бы то ни было центральной власти: освобождение трудящихся есть дело самих трудящихся».

Коммунисты терпели откровенно антибольшевистский характер заявлений махновцев, пока махновцы наступали. Но в апреле фронт стабилизировался. Большевиками был взят курс на ликвидацию особого положения махновского района. Тяжелые бои и перебои в снабжении все сильнее выматывали махновцев.

В апреле большевики стали готовить отстранение Махно от командования, развернули против него пропагандистскую кампанию. Развернулся конфликт, который уладил лично командующий Украинским фронтом В. Антонов-Овсеенко. Бригада была напрямую подчинена 2-й Украинской армии, составив ее костяк.

Первоначально положение в бригаде, а затем дивизии Григорьева казалось советскому командованию более благополучным, чем у Махно, где выдвигались опасные для режима политические требования. Советское командование предложило Григорьеву план вторжения в ок-купорованную Румынией Бессарабию. Учитывая, что боеспособность румынской армии была невелика, советские войска могли в 1919 г. вторгнуться в Европу, соединиться с Венгерской красной армией и с юга войти в раздираемую гражданской войной Германию. Эта перспектива и прельщала Григорьева, и вызывала его опасения, так как красное командование могло использовать его дивизию как пушечное мясо, оторвав ее от местной почвы.

Григорьев постепенно становился враждебным большевистской политике. Он видел бедствия крестьянства и злоупотребления коммунистических комиссаров. Взгляды Григорьева были националистическими, и он считал, что во всем виноваты евреи, пробравшиеся в большевистское руководство.

7 мая Григорьев получил приказ атаковать румынскую армию, занявшую Бессарабию. Но еще 4 мая григорьевцы начали погромы евреев и комиссаров. Командование требовало от Григорьева немедленно «прекратить безобразия». Атаман встал перед тяжелым выбором: или продолжать идти вместе с большевиками, против которых уже пошла часть его армии, или сохранить единство армии, присоединившись к восстанию против большевиков, которым он тоже не сочувствовал. Преодолев колебания, он решил быть со своими солдатами. 8 мая был издан «Универсал» Григорьева. Он призывал к восстанию и созданию новой советской республики на Украине путем переизбрания всех Советов на основе системы национального представительства — украинцам 80 %, евреям — 5 %, остальным — 15 %. Но то теория, а на практике григорьевцы во множестве убивали евреев и русских. 16 тыс. григо-рьевцев стали наступать по расходящимся направлениям, что распылило и без того небольшие силы, но расширило территорию восстания почти на все правобережье (севернее уже с апреля партизанил Зеленый и другие атаманы). Восставшие заняли Александрию. Кременчуг, Черкассы, Умань, Елисаветград. Екатеринослав, вплотную приблизившись к территории «Махновии».

Красным пришлось срочно перебрасывать силы на образовавшийся «григорьевский фронт». На их стороне действовали и анархисты — в частности бронепоезд под командованием матроса Железняка. А вот часть войск, направленных против Григорьева, стала митинговать — не следует ли присоединиться к атаману.

14-15 мая красные перешли в контрнаступление от Киева. Одессы и Полтавы, громя распыленные силы Григорьева.

Во второй половине мая от григорьевцев были очищены все взятые ими города. Можно согласиться с биографом Н. Григорьева В. Савченко в том. что «Григорьев оказался бездарным фельдфебелем, не умевшим ни спланировать военную операцию, ни предвидеть последствия своих действий и к тому же постоянно находившимся в состоянии антисемитского ража». Главная угроза григорьевского восстания заключалась в том. что к нему присоединялись состоявшие из украинцев красные части. Больше всего большевики в этот момент боялись, что «детонирует» Махно. Но Махно выступил категорически против национализма Григорьева, хотя и возложил часть ответственности за его выступление на большевиков.

Руководство советской Украины в этих условиях решило пойти на некоторые политические уступки. Было решено включить в правительство просоветские социалистические партии — боротьбистов и независимых социал-демократов. Часть земель Укрглавсахара было срочно распределена между крестьянами. Были ликвидированы уездные ЧК, ставшие главным рассадником злоупотреблений властью на местах.

Одновременно началась подготовка к разгрому «махновщины». 22 мая прибывший на Украину Троцкий по согласованию с РВС Южного фронта телеграфировал: «произвести радикальный перелом в строении и поведении войск Махно, истребовав для этого из Козлова (штаб Южного фронта — А. Ш.) необходимое число политработников и командирского состава. Если в двухнедельный срок окажется невозможным произвести этот перелом, то РВС 2-й Армии должен войти с рапортом об открытом сопротивлении Махно». 25 мая на заседании Совета рабоче-крестьянской обороны Украины под председательством X. Раковского обсуждался вопрос «Махновщина и ее ликвидация». Было решено «ликвидировать Махно» силами полка. Узнав о намерениях командования, Махно заявил, что готов сложить с себя полномочия. Но штаб махновской дивизии постановил, что дивизию следует переименовать в армию «имени батьки Махно». В ответ на этот шаг РВС Южного фронта принял решение об аресте Махно.

31 мая ВРС махновцев объявил о созыве IV съезда Советов района. Центр расценил решение о созыве нового «несанкционированного» съезда как подготовку антисоветского восстания. 3 июня командующий Южным фронтом В. Гиттис отдал приказ о начале ликвидации «махновщины».

6 июня Махно направил телеграмму Ленину, Троцкому, Каменеву и Ворошилову (возглавившему 2-ю армию, которая теперь стала 14-й), в которой предложил «прислать хорошего военного руководителя, который ознакомившись при мне на месте с делом, мог бы принять от меня командование дивизией».

9 июня Махно отправил написанную вместе с Аршиновым телеграмму Ленину, Каменеву, Зиновьеву, Троцкому, Ворошилову, в которой подвел итог своим взаимоотношениям с коммунистическим режимом: «Отмеченное мною враждебное, а последнее время наступательное поведение центральной власти к повстанчеству ведет с роковой неизбежностью к созданию особого внутреннего фронта, по обе стороны которого будет трудовая масса, верящая в революцию. Я считаю это величайшим, никогда не прощаемым преступлением перед трудовым народом и считаю обязанным себя сделать все возможное для предотвращения этого преступления… Наиболее верным средством предотвращения надвигающегося со стороны власти преступления, считаю уход мой с занимаемого поста».

Рискованные действия по «ликвидации махновщины» развернулись в условиях, когда Южный фронт Красной армии начал разваливаться. Чтобы понять ситуацию в войсках, противостоящих Деникину, обратимся к состоянию соседней с махновцами 13-й армии. Вот что докладывал командир одного из ее полков: «Довожу до сведения, красноармейцы категорически заявляют, что мы дольше действовать не можем, потому что мы во-первых голодные, во-вторых босые, раздетые. нас насекомые заели, потому что мы с первого дня восстания нашей организации до сих пор не получили ничего. Просим вас принять самые энергичные меры, если не будет смены, то мы самовольно бросаем указанные нам позиции и следуем в тыл». Угрозами дело не заканчивалось: «Дезорганизованные части дезертировали с фронта, шайками бродили в прифронтовой полосе, грабя и убивая друг друга, устраивали охоты и облавы на комсостав и комиссаров», — писал советский военный историк Н. Е. Какурин.

24 мая белые совершили прорыв в центре Южного фронта на участке 9-й армии и ринулись навстречу казачьему восстанию с центром в станице Вешенской. Тыл красных, разъедаемый восстаниями, дезертирством, враждебностью уставших от продразверстки крестьян, не выдержал. Голодные, босые, плохо вооруженные армии начали бросать позиции.

19 мая, в разгар конфликта между махновцами и коммунистами, белая кавалерия А. Шкуро прорвала фронт на стыке махновцев и красных.

Белые вторглись в район Гуляй-поля. Некоторое время с небольшим отрядом Махно еще сражался бок о бок с красными частями, но узнав 15 июня о приказе о его аресте, с небольшим отрядом покинул фронт и затем ушел на другую сторону Днепра. В ночь на 16 июня семь сотрудников махновского штаба (часть — левые эсеры) были расстреляны по приговору ревтрибунула Донбасса. Начальник штаба дивизии Я. Озеров продолжал руководить махновцами и сражаться с белыми, но 2 августа по приговору ВУЧК был расстрелян.