Красное командование уже смирилось с оставлением Украины и теперь боялось (как и летом 1918 г.) “заразить вольницей” Россию. При загадочных обстоятельствах и возможно от руки "своих” погибли такие легендарные командиры, как А. Железняк, Н. Щорс, Т. Черняк, В. Боженко. Был арестован Ф. Миронов, но в условиях катастрофически менявшейся ситуации его пока предпочли помиловать. Миронова, как и другого легендарного кавалерийского полководца Б. Думенко, расстреляют на другом этапе гражданской войны.
После расстрела своих товарищей коммунистами Махно начал против них партизанскую войну, но старался держаться подальше от фронтовых тылов, чтобы не содействовать успехам белых. Отряд Махно атаковал Елисаветград, затем объединился с отрядом Григорьева, который был объявлен командиром, а Махно — председателем Реввоенсовета Повстанческой армии. Между махновцами и григорьевцами возникли разногласия в связи с антисемитизмом Григорьева и его нежеланием бороться против белых. 27 июля Григорьев был убит махновцами.
Откатившись за Днепр, 14-я армия Ворошилова, казалось, могла чувствовать себя вполне уверенно, но Ворошилов оказался неважным полководцем. Он пропустил удар на Екатеринослав. Собственно. Деникин и не планировал такой дерзкой операции, как форсирование Днепра, но Шкуро «по собственной инициативе» 29 июля прорвался через мост и взял город. Белые оказались на правобережье Днепра. В результате 14-я армия была рассечена. Одна ее часть продолжила отход к Полтаве и дальше Чернигову, а другая оказалась в окружении на Херсонщине. В полуокружении оказалась и занимавшая Одессу 12-я армия. Образовавшаяся здесь Южная группа красных под командованием И. Якира с трудом прошла коридор между белыми и петлюровцами.
25 июня белые вошли в Харьков, а 31 августа в Киев и развернули наступление в центральные области России. На Украине были проведены мобилизации, которые увеличили деникинскую армию более чем вдвое — с 64 до 150 тысяч.
12 августа Деникин выступил с обращением, которое не оставляло у украинских националистов никаких иллюзий по поводу его отношения к украинской идее: «Стремление отторгнуть от России малорусскую ветвь русского народа не оставлено и поныне. Былые ставленники немцев — Петлюра и его соратники, положившие начало расчленению России, продолжают теперь совершать свое злое дело создания самостоятельной Украинской державы и борьбы против возрождения единой России». Украинский язык в государственных школах допускался только в начальных классах.
Белое движение установило открытую диктатуру и в этом отношении не отличалось от большевиков. В указаниях А. Деникина Особому совещанию при главнокомандующем говорилось: «Военная диктатура. Всякое давление политических партий отметать, всякое противодействие власти — и справа, и слева — карать… Суровыми мерами за бунт, руководство анархическими течениями, спекуляцию, грабеж, взяточничество, дезертирство и прочие смертные грехи — не пугать только, но и осуществлять их… Смертная казнь — наиболее соответственное наказание». В условиях широкого распространения таких «грехов», как лидерство в «анархических» (то есть левых) течениях, спекуляция (то есть торговля по «завышенным» ценам) и дезертирство — это программа массового террора.
Но и те слои населения, которые готовы были пожертвовать завоеваниями революции ради восстановления порядка и прекращения смуты, тоже быстро разочаровывались в белых. Действуя под лозунгами порядка и законности, белые занимались грабежами, творили произвол, пороли крестьян шомполами и расстреливали людей без особенных разбирательств, в лучшем случае пропуская жертвы через военные суды.
Занимая города, белые начинали методичный подсчет жертв красного террора, тщательно описывали наиболее яркие примеры: «в Харькове специализировались на скальпировании и «снимании перчаток»», — повествует А. Деникин о зверствах ЧК. Но когда белые отступили, красным было чем ответить. Вот только одно свидетельство: «Настроение населения Украины в большинстве на стороне Советской власти. Возмутительные действия деникинцев… изменили настроение в сторону Советской власти лучше всякой агитации. Так. например, в Екатеринославе, помимо массы расстрелов и грабежей и пр., выделяется следующий случай: бедная семья, у которой в рядах армии сын коммунист, подвергается деникинцами ограблению, избиению, а затем ужасному наказанию. Отрубают руки и ноги, и вот даже у грудного ребенка были отрублены руки и ноги. Эта беспомощная семья, эти пять кусков живого мяса, не могущие без посторонней помощи передвинуться и даже поесть, принимаются на социальное обеспечение республики».
Зверства творили солдаты всех сил гражданской войны. Но для белых их зверства были приговором. Никто, кроме них, не ставил в центр своей агитации восстановление «законности». Та часть населения, которая надеялась на белых, ждала от них именно законности, как от большевиков ждали земли и социальной справедливости, от Махно — воли и защиты крестьянских интересов. Явив вместо законности грабежи и зверства, белые показали населению, что от них нет никакой пользы, кроме вреда.
Порассуждав о бандитской сущности всех своих противников, даже Деникин признает: «набегающая волна казачьих и добровольческих войск оставляла грязную муть в образе насилий, грабежей и еврейских погромов».
После того, как флер «законности» слетал, социально-политическое лицо белых определялось стремлением к возвращению «законных» привилегий старой элиты. Для крестьян это означало, что у них отрежут землю в пользу помещиков или возьмут за нее выкуп. Такая перспектива делала крестьян потенциальными партизанами.
Характеризуя эволюцию белого движения, один из его идеологов В. Шульгин пишет: ««Почти что святые» и начали это белое дело, но что же из него вышло? Боже мой!.. Начатое «почти святыми», оно попало в руки «почти бандитов»… Деревне за убийство было приказано доставить к одиннадцати часам утра «контрибуцию» — столько-то коров и т. д. Контрибуция не явилась, и ровно в одиннадцать открылась бомбардировка.
— Мы. — как немцы, сказано, сделано… Огонь!..
Кого убило? Какую Маруську, Евдоху, Тапку, Приску, Оксану? Чьих сирот сделало навеки непримиримыми, жаждущими мщения… «бандитами»?…
Мы так же относимся к «жидам», как они к «буржуям». Они кричат: «Смерть буржуям», а мы отвечаем: «Бей жидов»».
1 октября красные на короткое время отбили Киев, но затем вынуждены были его оставить. Тогда при попустительстве белых властей на головы еврейского населения обрушился погром, проводившийся в виде систематического и организованного разграбления и убийств «подозрительных». Резня еврейского населения произошла в Фастове и других местах.
Деникин, сосредоточив превосходящие силы на направлении главного удара, упорно продвигался к Москве. Бои с переменным успехом шли уже под Орлом. Но для решающего удара Деникину не хватило сил — у него в тылу «второй фронт» открыла крестьянская армия Махно.
Бывшие махновцы, в июне оказавшиеся под командованием большевиков, не хотели уходить в Россию и, отстранив в августе от командования коммунистов, присоединились к Махно. Была провозглашена «Революционная повстанческая армия Украины (махновцев)». В нее вошел и полк коммуниста М. Полонского.
Превосходящие силы белых оттеснили махновцев под Умань. Здесь Махно заключил соглашение о перемирии с петлюровцами, которым передал свой обоз с ранеными. 26–27 сентября 1919 г. Махно нанес белым внезапный удар под Перегоновкой и вырвался на оперативный простор в тылы деникинцев. В районе Гуляй-поля, Александровска и Екатеринослава возникла обширная повстанческая зона, оттянувшая на себя часть сил белых во время наступления Деникина на Москву.