Начавшаяся в Орде после смерти хана Бердибека (1357–1359) «великая замятия» позволила Ольгерду одержать ряд крупных побед на юго-востоке. В 1362 гг. он присоединил к Великому княжеству Литовскому Чернигово-Северское, Волынское и часть Переяславского княжеств (правда, Чернигов и Новгород-Северский окончательно вошли в состав Литвы лишь в начале 70-х гг.). В том же году Ольгерду. возглавившему объединенные литовско-русские войска, удалось нанести поражение ордынцам в сражении у Синих Вод, в результате чего во владение великого князя литовского вошло практически все Подолье, а затем и Киев, в котором до того правил дядя великого князя Федор. В Подолье был посажен Кориат Гедиминович, а в Киев — Владимир Ольгердович. В результате Ольгерд освободил и объединил под своей властью основную часть территории Киевской Руси.
Ольгерд и Кейстут выступили за объединение всех балтских и восточнославянских земель под властью Великого княжества Литовского и Русского. Этому, однако, противилась Польша и Москва.
В 1363 г. наследники Кориата и белзский князь Юрий Наримонто-вич были вынуждены признать власть польского короля. Через три года польская корона подчинила себе также Волынь, что было закреплено договором Казимира Великого с Ольгердом и Кейстутом. Лишь после смерти Казимира Великого Литва смогла отвоевать Владимир и все Волынские земли, утраченные по договору 1366 г. Укрепить свои позиции на Волыни Литве удалось только в конце 1382 г., когда Любарт Гедиминович совершил опустошительный набег на польские земли.
Тем не менее, междоусобица, начавшаяся в малолетство московского князя Дмитрия Ивановича (будущего Донского), на время превратила Литву в единственный политический центр, который мог реально претендовать на роль «собирателя» русских земель. При этом объединительные тенденции приобрели ярко выраженные антиордынские черты.
В 1368 г. Ольгерд. чтобы поддержать своего давнего союзника и свояка — князя тверского, совершил первый крупный поход на Москву, закончившийся неудачей. Последующие походы 1371 и 1372 гг. также не принесли успеха Литве. Москва устояла, что, несомненно, укрепило ее авторитет в землях Северо-Восточной и Северо-Западной Руси. Неудачи Ольгерда в открытой борьбе с Москвой привели к окончательному разделению русских земель.
Ольгерд оставил литовский престол сыну от тверской княжны Иу-лиании Александровны, Ягайло (1377–1392). Православные сыновья от первой жены (или от первых жён[10]) Ольгерда Федор. Андрей, Дмитрий и Владимир были отстранены от великокняжеской власти, однако Ягайло был вынужден письменно подтвердить их права на земельные владения. Фактический соправитель Ольгерда. его брат Кейстут официально признал Ягайло великим князем. Однако против нового правителя Литвы выступил ряд земель, в том числе Волынь, Подолье и Северская земля, переставшие ему подчиняться.
По не вполне ясным причинам новый государь перешел от конфронтации к сближению с Ордой. Однако победа великого князя московского на Куликовом поле (обеспеченная, в частности, поддержкой отрядов Андрея и Дмитрия Ольгердовичей. а также полководческим талантом их двоюродного брата Дмитрия Михайловича Боброка Волынского). Попытка Ягайло поддержать в этом конфликте Мамая привела к тому, что этот любимый сын Ольгерда был отстранен от власти. Кейстут, пытавшийся прежде заключить антиордынский союз с Москвой, захватил племянника в плен и заставил его подписать отречение в свою пользу. После этого Ягайло был отправлен княжить в Витебск. По словам Э. Гудавичюса. «не умаляя исторического значения и эффекта Куликовской битвы, надо признать, что этой победы Руси оказалось недостаточно для устранения Литвы с занятых ею русских земель. Для русской народности они оказались утеряны навсегда, ибо тут ело-жились условия для развития самостоятельного восточнославянского этноса. Это была историческая обида, нанесенная Литвою России, и историческая заслуга Литвы перед будущими украинской и белорусской народностями».
Однако после того, как в 1382 г. Москву разорил Тохтамыш (1381–1405), Кейстут решил пойти на сближение с Польшей. Это вызвало недовольство его православных родственников. Первым восстал Новгород-северский князь Корибут Ольгердович (крещенный в православии как Дмитрий). Кейстут не смог подавить мятеж. Его отряд был разбит Корибутом. Вильнюсский гарнизон сына Кейстута Витовта был уничтожен. Одновременно начался мятеж сторонников Ягайло в Витебске. Активное участие в организации заговора против Кейстута приняла мать Ягайло, Иулианиа, которая стала инициатором переговоров с крестоносцами, обещавшими подмогу восставшим. 12 июня Ягайло прибыл в Вильнюс. Кейстут был обманом захвачен в плен и убит, а Ягайло начал тайные переговоры с Вптовтом. Тому были обещаны Тракайский замок и земли на Волыни. При этом Витовт должен был принять православие.
После того, как Ягайло вернул себе титул великого князя Литовского, Иулианиа начала подготовку к крещению и своего сына по православному обряду. Она фактически стала лидером антикатоличе-ской литовской группировки, стремившейся к сближению с Москвой. В 1384 г. по ее инициативе начались переговоры с Дмитрием Ивановичем Донским и Владимиром Андреевичем Серпуховским о заключении брака между дочерью великого князя московского и Ягайло — при условии признания верховенства Москвы и принятия Литвой православия в качестве государственной религии. Тем не менее, одновременно Ягайло заключил договор с Тевтонским орденом — с обещанием в течение ближайших четырех лет принять католичество. Это еще раз свидетельствует о том, что для литовских правителей вопросы вероисповедания всегда рассматривались лишь как политический инструмент, не имеющий принципиального значения.
Тогда же начались переговоры с венгерской королевой Елизаветой о помолвке ее 13-летней дочери, которая была королевой Польши, и Ягайло. 14 августа 1385 г. в Кревском замке был подписан договор о браке, согласно которому Великое княжество Литовское объединялось с Польским королевством под властью одного правителя (так называемая личная уния, при которой оба государства сохраняли самостоятельность и ни одно из них не становилось вассалом другого). Оба государства обменивались захваченными друг у друга землями, Литва принимала католичество в качестве государственной религии, а прежнему жениху Ядвиги Вильгельму (сыну австрийского герцога Леопольда) выплачивалось 200 000 отступного. Через полгода Ягайло был официально признан королем и владыкой Польши. 12 февраля 1386 г. он прибыл в Краков, где через три дня крещен, еще через три дня обвенчан с Ядвигой, а 4 марта коронован.
Принятие католичества в качестве государственной религии повлекло за собой принятие двух актов: привилей от 17 февраля 1387 г. закрепил за дворянами-католиками их земли на правах вотчины, а привилей 22 от февраля 1387 г. запрещал католикам брак с православными, а смешанные семьи были обязаны принять католичество. Буллой от 17 апреля 1388 г. папа римский Урбан VI признал крещение Литвы. Это навсегда лишило Литву права и возможности претендовать на то, чтобы стать центром объединения русских земель — по преимуществу православных. Столкновения с Москвой теперь приобрели форму религиозной войны.
Летом 1387 г., во исполнение условий Кревской унии, литовские отряды, возглавляемые Витовтом, помогло полякам вернуть Червонную Русь, прежде переданную Венгрии. Тогда же при содействии матери Ягайло Витовт занял Луцк. Однако Ягайло отказался официально подтвердить его права на город, который к тому времени стал одним из ключевых центров Великого княжества Литовского. Это привело к открытому конфликту. В конце 1389 г. Витовт попытался поднять восстание против Ягайло, однако, не получив поддержки, вынужден был бежать и искать спасения у Тевтонского ордена. В 1390 г. он вернулся под стены Вильно во главе орденского отряда. Пятинедельная осада столицы Великого княжества Литовского оказалась безуспешной. Тем не менее, Ягайло, который в это время испытывал серьезные сложности в отношениях с польской знатью, вынужден был начать тайные переговоры со своим двоюродным братом. В итоге Витовт согласился принять титул Великого князя Литовского, Русского и Жемоитского, при том условии, что за Ягайло сохранится титул Верховного князя Литовского (т. е. признал себя вассалом короля Польши). Польское войско оставалось в Литве, но им распоряжался Витовт. Витовту были возвращены его наследственные владения в Троках, которые прежде Ягайло передал своему старшему брату Скиргайло. А тому в качестве компенсации была отдана в управление Киевская земля. Волынскими землями Ягайло стал управлять через своего наместника, острожского князя Федора Даниловича, оставив сыну Любарта Федору только Владимир-Волынский.
Итак, великим князем литовским (теперь — наместником польского короля) был назначен сын Кейстута Вптовт (1392–1430). Однако уже первые шаги Витовта в новом качестве привели к серьезным проблемам.
Столкнувшись с противодействием Свидригайло — самого младшего Ольгердовича, сидевшего в Витебске, Ягайло поручил Витовту разделаться с ним. За отказ выступить против Свидригайло Витовт лишил Корибута Ольгердовича Новгород-Северского княжества, которое передал во временное управление владимир-волынского князя Федора Любартовича. Управление Луцком взял на себя сам Витовт. При поддержке польских отрядов в 1393 г. Витовту удалось изгнать из Подолья внука Гедимина, Федора Кориатовича. Восточное Подолье взял Витовт, а Западное было передано польскому вельможе Спитеку из Мельшты-на. После гибели Спитека Западное Подолье было отдано Свидригайло. Тот, однако, хотел большего и претендовал на литовскую корону. Вступив в сговор с крестоносцами, Свидригайло начал разорять литовские земли. Несколько лет прошло в непрерывных стычках Витовта с младшим братом польского короля. В конце концов великому князю Литовскому удалось договориться с Орденом, прежде выступавшем на стороне Свидригайло, и изолировать последнего. Свидригайло был вынужден в 1408 г. бежать в Москву. Это позволило Ягайло посадить своих наместников в Поднепровские земли, а позднее, в 1411 г. передать эти территории Витовту. Тогда же Витовт получил Западное Подолье в ленное владение.
Напряженными оставались и отношения Витовта со старшим братом Ягайло, Скиргайло Ольгердовичем. который до 1392 г. исполнял обязанности польского наместника в Великом княжестве Литовском. Попытки примирить их, которые предпринимались королем и королевой Польши, завершились тем, что Витовту были отданы Овруч и Житомир, а Скиргайло получил несколько замков на Волыни и Киев.
К середине 90-х гг. XIV в. Витовт взял под полный контроль почти всю территорию Великого княжества, за исключением небольших Черниговского, Острожского (на Волыни). Полесского, Ратненского. Копыльского и Заславского княжеств. С 1395 г. он уже не только во внутренних актах (как было прежде), но и во всех без исключения документах титулуется великим князем Литовским.
Еще в 1386 г., пользуясь тем, что через его земли пробирался в Москву бежавший из ордынского плена сын Дмитрия Ивановича Московского Василий, Витовт просватал за него свою единственную дочь Софью. В 1387 г. состоялось обручение московского княжича и литовской княжны. При этом Василий Дмитриевич брал на себя обязательство возглавить антппольскую коалицию. После смерти Дмитрия Ивановича Василий взошел на московский престол (1389–1425), а Витовт получил возможность непосредственно влиять на московскую политику через свою дочь.
Позднее Витовт заключил союз с Тохтамышем и помог ему после поражения, которое нанес тому Тамерлан (1395). Теперь великий князь литовский мог активно вмешиваться во внутренние дела Орды. Получив в свое время от Дмитрия Ивановича Московского отказ на предложение совместными усилиями покончить с ордынским владычеством, он решил оказывать дополнительное давление на Москву с помощью Тохтамыша.
После смерти Василия I, в соответствии с его завещанием, Вп-товт стал официальным регентом малолетнего Василия Васильевича (будущего Василия II Темного). В 1427 г. Софья полностью передала Московское княжество «под руку» своего отца. Власть Витовта официально признали князья тверской (1427), рязанский (1430) и пронский (1430) князья.
Настоящую славу Витовту принесла победа над рыцарями Тевтонского ордена под Грюнвальдом (1410), одержанная им совместно с Ягайло. Вскоре Витовт фактически начал контролировать положение в Крымской Орде.