Владыка Сергий вошел в историю как одна из ключевых фигур иосифлянского движения. Именно он вместе с епископом Гдовским Димитрием (Любимовым) подписал 13/26 декабря 1927 г. акт отделения от митрополита Сергия (Страгородского), а после ареста Владыки Димитрия около года практически возглавлял Истинно-Православную Церковь. Свою верность истине Христовой епископ Сергий засвидетельствовал мученической кончиной в 1937 г.

Родился будущий Владыка (в миру Иван Прохорович Дружинин) 20 июня 1863 г. в с. Новое Село Бежецкого уезда Тверской губернии в зажиточной крестьянской семье. Образование он имел только домашнее, самостоятельно изучив грамоту. В 1881 г. Иван приехал жить в Санкт-Петербург, где его двоюродные сестры пребывали монахинями Воскресенского Новодевичьего монастыря. В столице Иван некоторое время работал вагоновожатым конки, а в 1881 г. поступил послушником в Спасо-Преображенский Валаамский монастырь, где прожил около шести лет. 9 сентября 1887 г. И. П. Дружинин был принят в известную подвигами святителя Игнатия (Брянчанинова) Свято-Троицкую Сергиеву пустынь, расположенную в юго-западном пригороде Петербурга — пос. Сергиево.

Впоследствии, на допросе 7 марта 1931 г., епископ Сергий так излагал свою биографию: «Отец мой продал свой надел в Тверской губ. и через крестьянский поземельный банк купил, совместно с другими, участок земли в Ярославской губ., где прожил до своей смерти. В семье нашей было много родных, ушедших в монастыри, и я сам с 12 лет стал бывать в мужских монастырях, в которых находились родственники моей матери. Когда мне исполнилось 18 лет, я, по совету и настоянию своих двоюродных сестер, монахинь Воскресенского, ныне Новодевичьего монастыря, ушел на Валаам, в монастырь Сергия и Германа. Условия послушания в этом монастыре были очень тяжелые, что мне, по слабому состоянию своего здоровья, было не под силу.

Поэтому вскоре я, по совету настоятеля, перешел в Сергиеву пустынь около поселка Стрельна. В монастыре Сергиевой пустыни я пробыл на положении послушника около шести лет. Первоначально я был определен под руководство старца Герасима, в миру богатого помещика Загребы, ушедшего в монастырь после окончания университета. Под руководством Герасима я находился уже после принятия пострига в течение десяти лет до смерти Герасима. После смерти Герасима, будучи уже иеродиаконом, я перешел под начало архимандрита Варлаама, а за его смертью — под руководство игумена Агафангела, из бывших помещиков Ярославской губ. Настоятелем Сергиевой пустыни был в то время архимандрит Михаил, под руководство которого я перешел за смертью игумена Агафангела, помощника настоятеля. Общение мое с перечисленными руководителями укрепило меня в истинном православии, монашеской жизни, послушании духовной власти и преданности престолу…

С момента принятия пострига я проживал в покоях настоятеля и выполнял обязанности: вначале помощника ризничего, а впоследствии и ризничего. В моем ведении находились все монастырские ценности, за исключением денег, которые хранил казначей»[152].

Будущий епископ начал свой подвиг в Троице-Сергиевой пустыни еще при настоятельстве духовного сына свт. Игнатия (Брянчанинова) архимандрита Игнатия (Малышева) и прошел в обители хорошую школу монастырского послушания. Через два года после поступления в пустынь, 4 декабря 1889 г., И. П. Дружинин был определен послушником, 24 сентября 1894 г. принял монашеский постриг с именем покровителя обители — при. Сергия Радонежского, а 20 ноября того же года был рукоположен во иеродиакона. 24 апреля 1898 г. преуспевшего в духовном делании о. Сергия рукоположили во иеромонаха. С сентября 1894 г. он исполнял послушание помощника ризничего, а с 9 января 1902 г. более 13 лет состоял ризничим, что говорит об успешном исполнении порученного дела. 5 мая 1915 г. священномученик митрополит Петроградский и Ладожский Владимир (Богоявленский), ходатайствуя перед Синодом о назначении иеромонаха Сергия настоятелем Троице-Сергиевой пустыни, указывал, что он принял там иноческое пострижение «и с примерным усердием много лет проходил возлагавшиеся на него послушания»[153].

Наряду с исполнением монастырских обязанностей, о. Сергий уже через два года после рукоположения в сан иеромонаха стал духовным наставником. Летом в Стрельне, неподалеку от пустыни, в Константиновском дворце (ныне используемом в качестве морской резиденции Президента Российской Федерации), жил его последний хозяин Великий Князь Дмитрий Константинович (1860–1919), а в Павловске — его старший брат Константин Константинович (1858–1915) со своим многочисленным семейством. Будучи благочестивыми людьми, они часто бывали в монастыре на богослужениях. Как говорил 7 марта 1931 г. сам ей. Сергий: «После службы гости иногда заходили к настоятелю, и мне приходилось их принимать, угощать чаем и „монастырским хлебом“. По выбору и приглашению великих князей Дмитрия Константиновича и Константина Константиновича, я был назначен совершать богослужения во внутренней дворцовой церкви Стрельнинского дворца в течение лета, а с 15 августа по 21 мая — в Павловском дворце».

Оценив достоинства молодого иеромонаха, великий князь Константин Константинович, после двух лет службы о. Сергия в дворцовых храмах Стрельни и Павловска, просил его от лица всех «Константиновичей» стать их духовником. Это произошло в Павловском дворце перед Пасхой в апреле 1900 г. Первоначально, на предложение великого князя, переданное через его адъютанта генерала Ярмолинского, о. Сергий ответил отказом, «ссылаясь на свою богословскую неподготовленность», но в тот же день, после личных просьб всех старших представителей «Константиновичей», в том числе королевы эллинов Ольги Константиновны, согласился. По словам ей. Сергия, он был великокняжеским духовником целых 18 лет, до ареста весной 1918 г. большинства членов этой ветви Романовых. Только один раз он надолго расстался с ними, когда в 1904–1905 гг., во время Русско-японской войны, был послан военным священником в Манчжурию, в действующую армию[154].

О духовном авторитете о. Сергия свидетельствует письмо к нему Августейших детей от 6 мая 1903 г.: «Дорогой Батюшка! Узнав от Дяденьки, что Вы хотите сделать в трапезной каменный пол, мы собрали, сколько могли, из наших карманных денег и просим Вас принять эту лепту и помолиться о болящих Гаврииле и Олеге. Просим Вашего благословения. Иоанн, Татиана, Константин, Олег и Игорь»[155].

«Константиновичи» были известны своей широкой благотворительной деятельностью, финансируя десятки школ, приютов, богаделен и т. п. В этой деятельности активно участвовал и о. Сергий, в частности, дважды в год — к Рождеству и Пасхе — передавал со своей сопроводительной запиской пакет просьб о помощи жителей поселков Стрельни, Сергиево и паломников пустыни к Великому Князю Димитрию Константиновичу, который выдавал на всех 500–700 рублей. В 1904 г. иеромонах стал председателем правления православного благотворительного Общества ревнителей веры и милосердия при освященном 1 июня 1903 г. храме преподобномученика Андрея Критского. В частично занимаемом этой церковью Доме милосердия также располагались школа с приютом для сирот и богадельня для одиноких старушек[156].

В июле 1912 г. иеромонах Сергий освятил вновь устроенную в Константиновском дворце над покоями Димитрия Константиновича церковь ев. кн. Александра Невского (во время реконструкции 2002–2003 гг. на ее месте сделали шахту лифта). Осенью 1916 г. в Стрельне с благословения о. Сергия было устроено подворье Шамординского монастыря, часть насельниц которого батюшка позднее — в 1920-е гг. — окормлял. Служил иеромонах и в других храмах. Так, 17 декабря 1910 г., в день двадцатилетия Великого Князя Константина Константиновича (младшего), о. Сергий совершил богослужение во Введенской церкви Мраморного дворца. Продолжал он окормлять своих Августейших духовных детей и в годы Первой мировой войны. В частности, для служившего тогда в армии и приезжавшего наездами в Петроград Иоанна Константиновича батюшка за август-октябрь 1916 г. провел четыре службы и две исповеди. Помимо окормления «Константиновичей» о. Сергий подготовил к исповеди сына Великого Князя Сергея Михайловича, неоднократно встречался и с Императором Николаем II.

О своих монархических убеждениях и теплых чувствах к Великим Князьям и Императорской Семье ей. Сергий открыто говорил даже на допросах в ОГПУ: «В семье Константиновичей мне пришлось встречаться и с самим царем, бывавшим на семейных торжествах у Великого Князя. Отдельные встречи с царем у меня проходили на праздниках Рождества и Пасхи, когда меня наряду с причтом придворного духовенства приглашали во дворец. Обычно на третий день Пасхи царь имел обычай христосоваться с придворным духовенством, причем, согласно правил, монашеское духовенство, даже сам митрополит, с царем не христосовались, а это право было дано только настоятелю Сергиевой пустыни, которым я в то время являлся. Последнюю свою встречу с царем я имел на Рождестве в 1916 г., когда Государь со мной беседовал довольно продолжительное время. От облика царя у меня осталось впечатление, что это был человек кроткий, смиренный, удивительно скромный, напоминавший скорее простого офицерика, а не самодержца, человек в обращении более чем деликатный, с приятным взглядом. Поэтому факт отречения Государя от престола я встретил с огромным сожалением, скорбел за Помазанника Божьего, т. к. я лично был самым тесным образом связан с интересами династии и был всем обязан царскому строю. В „распутиниаду“ я не верил. Я имел случай проверить правдоподобность тех слухов и сплетен, какие распространялись вокруг имени Распутина и царицы. Моим духовным сыном был камердинер самого царя, прослуживший у него 24 года, некий Иван Васильевич. Однажды, на исповеди, я задал ему вопрос: верно ли все то, что говорят о пьянстве царя, Распутине и царице. Камердинер мне поклялся, что все это — ложь, и этого мне было достаточно»[157].

В 1915 г. по рекомендации Великого Князя Димитрия Константиновича и ходатайству Петроградского митрополита Владимира о. Сергий был назначен на должность настоятеля Троице-Сергиевой пустыни, хотя он сначала неоднократно отказывался в пользу наместника иеромонаха Иоасафа (Меркулова). 5 мая митр. Владимир писал Святейшему Синоду: «Настоятель Свято-Троицкой Сергиевой Первоклассной Пустыни, близ Петрограда, архимандрит Михаил 5 сего мая прислал ко мне свое прошение следующего содержания: „22 марта сего 1915 года, во время служения Пасхальной Светлой утрени, я внезапно серьезно заболел и с того времени лежу в постели. Сознаю, что дальнейшее управление обителью для меня будет не по силам. Донося о сем, долгом считаю для себя почтительнейше просить Ваше Высокопреосвященство, Милостивейший Архипастырь и Владыко, об увольнении меня от управления Троицко-Сергиевою Пустынью на покой и о назначении вместо меня настоятелем в Сергиеву Пустынь ризничного оной иеромонаха Сергия, как вполне способного к прохождению такого служения“. Донося о вышесказанном и находя прошение архимандрита Михаила заслуживающим уважения, — признавая также и со своей стороны иеромонаха Сергия способным и достойным занятия настоятельской должности в Сергиевой Пустыни… имею долг почтительнейше ходатайствовать…»