Хотя Изабелла и Фердинанд запретили Колумбу посещать Эспаньолу — его номинальное вице-королевство — во избежание возможных конфликтов с ее новым губернатором Овандо, неожиданно возникшие обстоятельства заставили его обратиться с посланием к этому надменному и грубому правителю острова. Этот шаг объясняется тем, что еще на дальних подступах к Эспаньоле великолепное понимание погодных условий и горький опыт пережитых страшных штормов в Карибском море подсказали Адмиралу приближение мощного и опасного урагана. Ему было известно, что Овандо уже подготовил к отправке в Испанию огромную флотилию из 29 каравелл с большим грузом золота во главе с прекрасным капитаном Антонио Торресом. В качестве ее главного пассажира домой отправлялся закончивший свою грязную работу на острове специальный королевский представитель Бобадилья, который так жестоко и несправедливо расправился с братьями Колумба два года до этого. Желая предупредить губернатора о предстоящем очень опасном урагане и сласти собственные каравеллы от надвигавшегося бедствия, Адмирал послал на берег капитана Террероса с соответствующим письмом.
Надменный самодур Овандо не только игнорировал предупреждение и просьбу ненавистного ему иностранца, но и подверг его прогнозы публичному осмеянию перед своими подчиненными Колумб получил отказ в своей просьбе, а огромная флотилия с ценным грузом была отправлена губернатором в Испанию. В поисках спасения своих парусников Адмирал направился с ними далее на запад вдоль южного берега острова и довольно скоро нашел небольшую бухту. Не прошло и двух дней, как на Эспаньолу и ее побережье обрушился один из тех чудовищной силы ураганов, которые время от время потрясают Карибское море, вызывая огромные разрушения и гибель. Даже защищенные бухтой каравеллы Колумба испытали на себе невероятную мощь взбесившейся стихии, и трое из них были сорваны с якорей и вынесены в бушующее море. Но их капитаны, одним из которых был проявивший большое мужество и опыт Бартоломео Колумб, смогли успешно справиться с постигшим их испытанием, избежав серьезного ущерба для каравелл. Флагманский парусник «Ла Капитана», на котором находился Адмирал со своим сыном Диего, оказался более прочно прикреплен кабелями и удержался на стоянке. Затем все четыре судна воссоединились в другой бухте в 50 милях к западу от Санто-Доминго.
Однако столь неосмотрительно и безответственно направленную Овандо флотилию постигла самая трагическая участь. Ураган настиг ее, когда она только обогнула юго-восточную оконечность Эспаньолы и стала двигаться вдоль ее восточного побережья, где не было никаких спасительных бухт, на север через пролив Мона, отделяющий остров от Пуэрто-Рико. 19 каравелл не выдержали натиска могучей стихии и затонули в море или были безжалостно выброшены ею на берег и разбиты, приведя к гибели всех находившихся на них людей. Шесть других судов пропали, но нескольким из их экипажей и пассажиров удалось в конечном счете спастись, а еще четыре парусника в тонущем состоянии смогли впоследствии добраться до Санто-Доминго. Среди погибших оказались командующий флотилией капитан Торрес и сам Бобадилья. Единственное судно, которому удалось выжить и добраться до Испании, была самая маленькая каравелла «Агуха», на которой возвращался представитель Колумба в тяжбе с Бобадильей Карвахаль, сумевший не только вырвать у него часть принадлежавшего Адмиралу золота, но и доставить ценный груз по назначению.
После некоторого отдыха и приведения судов в порядок Колумб направился через юго-западную оконечность Эспаньолы к Ямайке, обогнул ее по южному и западному берегам, а затем поднялся на северо-запад к южному побережью Кубы. Здесь 21 июля флотилия вышла в полосу северо-восточного ветра, на котором она уже через три дня пересекла 360 миль Карибских вод и вышла к мелким островам около сегодняшнего Гондураса. Это название происходит от испанского «honduras», что означает «глубины» или «глубокие места», которыми отличается северная часть прибрежных вод будущей провинции и страны. Около одного такого места каравеллы встали на стоянку, а уже скоро испанцы познакомились с первыми местными жителями незнакомых земель, выплывшими к ним навстречу на огромном каноэ и направлявшимися куда-то на материк с массой местных товаров, но золота и чего-либо другого привлекательного для пришельцев у них не оказалось. Здесь индейцы говорили на неизвестном для переводчиков-таино языке, так что объясняться снова пришлось жестами, а в качестве гида и будущего переводчика с языком местных жителей хикаке испанцы силой захватили одного из пассажиров каноэ.
После этого Колумб направил каравеллы к берегу континента и, не теряя времени, приступил к поиску пролива. Поскольку в этой его части зеленая полоса земли тянулась далеко с запада на восток, а встречное течение и крепкие ветры шли с востока, он решил начать обследование со свежими силами именно в этом направлении, чтобы с меньшими трудностями потом возвращаться обратно. Погода быстро испортилась, и на протяжении почти целого месяца, борясь с непрекращающимися грозовыми ливнями, возросшими встречными ветрами и течением, каравеллы с огромным трудом буквально пробивались вперед в почти непрерывную штормовую погоду. В ходе этой затянувшейся борьбы с неумолимой стихией суда теряли якоря, канаты, лодки, паруса и запасы, а люди до того уставали, что утрачивали надежду на выход из мучивших их испытаний живыми. Сам Адмирал в это время болел настолько серьезно, что, по его собственному признанию, несколько раз оказывался на пороге смерти. Его особенно беспокоили страдания 12-летнего сына Диего, который, несмотря на свой совсем юный возраст, в этих труднейших условиях проявлял немало мужества, подавая пример даже старым морским волкам, что служило отцу некоторым утешением. Чтобы постоянно следить за ходом этого мучительного плавания, Колумб приказал смастерить для него на корме маленькую конуру, из которой он отдавал необходимые команды. Он не хотел терять время и припасы на ожидание изменения погоды или уходить далеко от берега, чтобы не пропустить искомого пролива. В результате упорным парусникам удавалось проходить в среднем всего около шести жалких миль в день.
Наконец, на 29-й день безумно изматывающего пути каравеллы подошли к сильно выходившему в море мысу, где широкий песчаный берег довольно круто менял направление на юг, а ветер становился их боковым союзником. Со вздохом огромного облегчения и благодарности всевышнему Колумб назвал эту оконечность мысом «Спасибо Богу» («Грасиас а Диос»). Теперь испанцы были у территории будущей Никарагуа. Продвинувшись на 120 миль к югу, Адмирал обнаружил устье реки, к которой он решил направить плоскодонную лодку для сбора дров и пополнения запасов воды. При возвращении лодка перевернулась при преодолении опасной песчаной косы, потеряв двух матросов. Продолжая путь на юг, флотилия прошла ночью мимо устья реки, которая позже получила название Сан-Хуан-дель-Норте. Эта река вытекала из большого озера Никарагуа, западный берег которого находился всего в 15 милях от Тихого океана. Не заметив тогда эту реку, Колумб лишился столь близкого и чрезвычайно важного нового открытия. Озеро Никарагуа в своем названии повторяло имя местного индейского вождя и впоследствии дало название всей будущей испанской провинции и образовавшейся на ней стране.
К югу от впадения реки Сан-Хуан в Карибское море путешественники повстречались с приветливыми хозяевами этих мест — индейцами племени таламаика, которые не могли предложить пришельцам ничего интересного из своих товаров, но получили от них приготовленные для таких случаев яркие и звонкие безделушки. Здесь для обследования прибрежных районов Колумб отправил целую экспедицию, которая при возвращении через несколько дней сообщила о большом природном изобилии этого края и принесла с собой его различные образцы, в том числе незнакомую по породе мартышку, американскую свинью пекари и других, которые служили веселым развлечением для экипажей. Несколько позже путешественники, к своей великой радости, обнаружили на побережье индейцев, носивших в качестве украшений крупные диски из чистого золота, которые с удовольствием их обменивали на обычный испанский товар. Отражая такие богатые впечатления от этой земли, испанцы впоследствии назвали ее Коста-Рика, что по-испански означает «богатый берег».
В течение почти двух недель Адмирал продолжал безуспешные поиски пролива и одновременно собирал золото. Исследование очень затруднялось отсутствием переводчика при выяснении у местных жителей сведений о местности, а объяснения на языке жестов нередко приводили к непониманию или неправильному восприятию ответов на вопросы о проливе, что вызывало потерю времени и усилий. Колумб начинает приходить к заключению, что в этих краях пролива не существует, и сосредоточивается на сборе золота и обнаружении удобного места для торговой фактории. После 10 дней пребывания в широкой лагуне Чирики флотилия выплывает в залив Москитос, где берег снова вытягивается в восточном направлении, и проходит под попутным западным ветром свыше 120 миль до залива Лимон. Здесь уже начиналась территория будущей Панамы, получившей свое название по имени рыбацкой деревни индейцев, которую потом откроет Бальбоа у места сегодняшней одноименной столицы страны. Однако из-за отсутствия удобной стоянки и враждебного поведения со стороны местных индейцев, Адмирал продолжает путь до великолепной гавани, которую он назвал Пуэрто-Бельо («Прекрасный Порт»).
В этом месте испанцы пробыли несколько дней, пополняя запасы и собирая у индейцев хлопок, а следующую остановку сделали в крохотной, но уютной гавани Пуэрто-дель-Ретрете, жители которой встретили пришельцев настолько враждебно, что последним пришлось применить огнестрельное оружие для отпора нападавших хозяев. Погода по-прежнему так продолжала мешать дальнейшему продвижению, что Колумб принимает решение вернуться в Пуэрто-Бельо, где рассчитывал получить у индейцев дополнительные золотые украшения. Когда каравеллы достигли этой гавани, ветер и течение вдруг снова переменились в обратную сторону. Как убедились на своем горьком опыте путешественники, в этих водах и ветер и течение меняются почти одновременно и меняются довольно часто, что превращает плавание в бесконечное мотание с запада на восток и обратно. Беспомощные парусники в течение целого месяца носило то вперед, то назад, не позволяя им продвигаться ни на запад, ни на восток. Навигацию еще больше усугубляли непрекращающиеся страшные ливни с громом и молниями, заставившие Адмирала сравнить заливавшие суда потоки воды с новым потопом. Люди были совершенно измотаны выпавшими на них новыми невыносимыми испытаниями, которые усугублялись постоянно сокращавшимися рационами питания. В ходе наступивших затем двух дней затишья им удалось подкрепиться мясом нескольких выловленных акул и привести каравеллы в удобную гавань, названную Кристобаль, в зоне сегодняшнего Панамского канала. Здесь обессиленные и голодающие экипажи встретили Рождество и новый, 1503 год.
После новогодней передышки Колумб продолжил обратный путь на запад вдоль негостеприимного берега Панамы в поисках места для основания фактории и 6 января обнаружил устье реки, которую в связи с выпавшим на тот день праздником Богоявления назвал Белен, то есть Вифлеем. Несколько дней спустя немного далее на запад корабельные лодки во главе с Бартоломео Колумбом открыли еще одну реку под названием Верагуа, по которой они поднялись вверх по течению, где обнаружили индейское поселение и наличие у его жителей золота. Вернувшись сюда через несколько дней, группа Бартоломео с помощью только своих ножей могла набрать в земле неожиданно много кусочков золота. Эта находка определила решение Адмирала основать на холме в устье реки Белен торговый пост с названием Санта-Мария-де-Белен, где он собрался оставить группу людей во главе с Бартоломео, а самому вернуться в Испанию за провиантом и колонистами.
Исходя из этого, все каравеллы благодаря сильным дождям и возникшему наводнению удалось ввести через песчаную косу в устье реки, где началось строительство укрепленного форта. Надо сказать, что выбранное Колумбом место торгового поста было чрезвычайно неудачным, так как весь окружавший его район подвергался огромному количеству осадков и сильным наводнениям, не говоря уже о невероятном количестве москитов и свирепствующей здесь малярии. Кроме того, европейцы не смогли сохранить хорошие отношения с хозяевами края. Пока продолжались строительные работы, испанцы небольшими группами стали скрытно проникать в индейское поселение золотоносного района, где касике Кибиан и его племя первоначально встретили пришельцев довольно дружелюбно, и силой оружия отнимать золото и женщин. Возмущенные таким поведением непрошеных соседей, индейцы стали готовиться к ответному удару по форту, но испанцам удалось узнать об этих планах и заблаговременно поймать в засаде Кибиана и около 30 его соплеменников.
Однако касике и большинству индейцев вскоре удалось бежать из плена и возглавить нападение на форт. Оно произошло как раз в то время, когда испанцы только закончили перетаскивание трех из четырех каравелл перед их отплытием в Испанию через обмелевшую песчаную косу речного русла в море и прощались с остающимися вместе с одним из парусников соотечественниками. Первую атаку индейцев 20 поселенцам с их овчаркой удалось отбить. Но отошедшие от форта туземцы обнаружили лодку испанцев во главе с капитаном флагмана Диего Тристаном, который возвращался по реке с последними пополнениями запасов воды к уходившим каравеллам Кибиан и его люди напали на лодку и убили всех, кто в ней находился, за исключением одного спасшегося в суматохе человека.
Теперь индейцы снова стали окружать форт, и экипажи стоявших в открытом море кораблей быстро отправились на берег для оказания помощи своим соотечественникам. В разгар этих событий Адмирал оказался на своей «Капитане» совершенно один, страдая от малярии. Несмотря на очень плохое состояние, он забрался на самую высокую мачту и стал кричать всем на берегу вернуться на суда, но из-за страшных непрекращавшихся воинственных воплей индейцев его никто не слышал. Не имея другого выхода, он посылает одного из испанцев с другой каравеллы добраться до берега вплавь, чтобы передать приказ брату Бартоломео. Прекрасный пловец Педро дэ Лемесна возвращается к Адмиралу с просьбой от брата о помощи в немедленной эвакуации всего форта. Но у Колумба оставалась всего одна лодка, которая к тому же была слишком глубокой для преодоления песчаной косы. Выход был найден смелым и смекалистым Диего Мендесом, который и ранее и потом проявлял свои выдающиеся качества на благо экспедиции в очень трудных обстоятельствах. Теперь он смог быстро построить плот, на котором все испанцы вместе с их запасами и вещами были переправлены на каравеллы.
Оставшееся в устье реки судно пришлось оставить вместе с покинутым фортом. Было 16 апреля, совпавшее с днем Пасхи. Каравеллы подняли якоря и взяли курс на Санто-Доминго.
Убедившись в предыдущие путешествия в том, как невероятно сложно и трудно двигаться на восток в северной части Карибского моря, преодолевая встречные ветры и течения, Адмирал решил двигаться к Эспаньоле вдоль южного берега нового материка в восточном направлении до примерного меридиана Санто-Доминго, а уже затем подняться к нему на север. Флотилия добралась всего лишь до Пуэрто-Бельо, когда стало очевидно, что проеденное червями дно каравеллы «Бискаина» пропускало слишком много воды, чтобы всем экипажем успевать откачивать и вычерпывать из нее воду. «Бискаину» пришлось покинуть, разместив ее людей на двух оставшихся парусниках, у которых течи становились тоже все больше. 1 мая путешественники, бессменно трудившиеся над откачкой набиравшейся в судах воды, оказались у большого материкового выступа, на котором сегодня проходит граница между Панамой и Колумбией и который называется мыс Тибурон. Здесь береговая линия делает крутой поворот на юг, что побудило лоцманов и капитанов прийти к заключению, что экспедиция уже вышла к востоку от Гваделупы. Они настояли перед разбитым малярией и артритом Адмиралом немедленно изменить курс на север. Больной Колумб не нашел в себе силы сопротивляться настойчивым требованиям своих людей и дал согласие на их предложение.
В тот же день флотилия оставила континент за кормой и двинулась в северном направлении, а через 12 дней она уже оказалась среди чрезвычайно трудных для навигации мангровых зарослей архипелага, названного Адмиралом в ходе второго плавания Садами Королевы. Другими словами, серьезно ошибшиеся в своих расчетах лоцманы привели каравеллы именно в те воды, которых и хотел избежать Колумб. Провиант практически совершенно закончился, люди теряли последние силы, а оба парусника из-за растущих течей едва держались на плаву, несмотря на непрерывную работу команд по откачке опасно поднимавшейся воды.
Сильный встречный ветер не позволял кораблям продвигаться на восток в течение шести дней, которые им пришлось проводить в небольшой гавани у одного из островков. Затем ветер ослабел, и дуэт теряющих силы парусников возобновил свои мучительный путь вдоль южного берега Кубы. Так они тащились еще три недели, но к 10 июня бухта Сантьяго по-прежнему еще оставалась значительно на востоке. Положение становилось все более серьезным, и думая теперь уже о спасении жизней, Адмирал решает выйти дальше в море в надежде подхватить боковой ветер и проскочить через пролив между Кубой и Эспаньолой к ее западной оконечности Тибурон. Но когда до этого мыса оставалось чуть более 100 миль, на каравелле «Бермуда» вода стала прибывать так быстро, что Колумб приказал развернуть каравеллы на Ямайку, на которую при имевшемся резвом попутном ветре они могли прийти значительно быстрее. 25 июня гибнувшие каравеллы достигли залива Санта-Глориа, который Адмирал открыл в ходе своего второго плавания. Люди были спасены.
Их сейчас оставалось 116 человек, которые разместились на палубах двух неспособных больше плыть парусников в кое-как слепленных каморках, покрытых от беспощадного солнца пальмовыми ветками. Самое главное теперь заключалось в нахождении еды. Совсем недалеко от лежащих на береговом песке каравелл находилось поселение дружелюбно настроенных тайно, но понимая жизненно важное значение сохранения с ними хороших отношений, Колумб запретил кому бы то ни было общаться с ними без его разрешения. Смелый и ловкий Диего Мендес вызвался отправиться на поиски продовольствия в сопровождении еще трех инициативных людей. Эта четверка смогла пересечь остров почти до его восточной оконечности, где им удалось купить довольно большое каноэ, которое с нагруженной до предела провизией они доставили к месту стоянки, к великой радости 112 давно изголодавшихся соотечественников. Находчивому Мендесу удалось также договориться о покупке продуктов у индейцев на будущее по согласованным ставкам оплаты в обмен на испанские мелкие украшения и безделушки.
Поскольку ни одну из каравелл починить было невозможно, а среди экипажей не было специалистов построить новые, всех мучил вопрос о том, как перебраться на Эспаньолу. И снова на всеобщую выручку вызвался неиссякаемый в своих идеях Диего Мендес. Он решил один отправиться на Эспаньолу в приобретенном им каноэ, на котором установил самодельные киль, мачту и парус. Однако в окрестностях северной оконечности Ямайки он попал в плен к индейцам, но сумел бежать и вернулся к своим. Несмотря на неудачу, он решил попытаться добраться до Эспаньолы снова, но на этот раз вместе с ним отправилось второе каноэ, которое повел генуэзец Фиески, до того командовавший каравеллой «Бермуда». Для их охраны Бартоломео Колумб организовал вооруженное сопровождение в других каноэ, которые и проводили их до северо-восточного мыса Ямайки. Там сопровождение распрощалось с волонтерами похода на Эспаньолу и вернулось обратно.
В месте расставания два острова отстояли друг от друга по прямой на расстоянии 108 миль, а между ними находился еще небольшой островок Навасса, до которого от Ямайки было 78 миль. Эти расстояния не выглядят значительными, но никто из отправившихся в это рискованное путешествие не имел никакого опыта морского плавания в маленьких каноэ с самодельной оснасткой. В каждой лодке было по шесть испанских и десять индейских гребцов, совершенно незащищенных от тропического солнца. В первый же день индейцы выпили всю выданную каждому из них воду, рассчитанную на все плавание. К концу второго дня один из них умер от жажды, а остальные настолько ослабли, что не могли грести. К концу третьих суток пути Мендес разглядел через ночную мглу очертания Навассы, на которой все высадились и тут же бросились к источнику питьевой воды. Несколько индейцев выпили воды так много, что вскоре умерли. При разведенном костре, на котором поджаривались моллюски, смелые путешественники могли видеть за 30 оставшихся им миль высокие вершины гор Эспаньолы.