Прошло несколько месяцев, прежде чем Изабелла и Фердинанд кардинально изменили свою позицию относительно направления Колумба в третье плавание через Атлантику в поисках новых земель и возможного целого неизведанного континента. Причиной этому стали достигшие испанского двора сообщения о том, что новый король Португалии Мануэль Первый подготовил к скорой отправке в неустановленном направлении крупную морскую экспедицию во главе с опытным капитаном Васко да Гама. Наряду с этим поступили также сведения, говорившие о том, что английский король Генрих Седьмой нанял талантливого итальянского морехода Джона Кабота для организации экспедиции по нахождению короткого морского пути в Китай в более северных широтах Атлантики. Изабелла и Фердинанд ни в коем случае не хотели и не могли допустить потери столь важных для Испании стратегических преимуществ и возможностей.

Теперь после долгих проволочек они отдали Адмиралу распоряжение приступить к подготовке третьей экспедиции и согласились подтвердить искомые им права, привилегии и титулы. На этот раз флотилия должна была состоять из шести каравелл, трем из которых предстояло перевезти необходимые товары и продукты прямо на Эспаньолу в Санто-Доминго — новое поселение, выбранное братьями Колумбами вместо оставленной ими нездоровой Изабеллы. На них предусматривалось также отправить за королевский счет свыше 300 новых колонистов. Их ряды должны были пополнить 30 женщин — первых эмигранток из Старого Света в Новый. Три другие каравеллы предназначались для совершения новых открытий. Однако развенчание репутации Индий в результате второго плавания создало на этот раз немалые трудности в нахождении добровольцев, что заставило организаторов экспедиции брать помилованных в этих целях уголовников при обязательстве прожить на Эспаньоле в течение 1–2 лет. К концу мая 1498 года все основные приготовления были завершены, и все шесть парусников вышли из Севильи вниз по Гвадалквивиру в Сан-Лукар-де-Баррамеда. Здесь Колумб поднялся на свой новый флагман «Санта-Мария-де-Гиа», и началось его третье трансатлантическое плавание. Это был последний день мая 1498 года.

Руководствуясь главной задачей начавшегося путешествия найти новый континент и следуя укоренившемуся тогда поверью, что в южных широтах имеется больше золота, Адмирал прокладывает маршрут примерно до широты Сьерра-Леоне, где португальцы нашли крупные золотоносные шахты. Сначала он делает остановку на Мадейре, затем на Канарских островах и потом заходит на острова Зеленого Мыса, каждый раз восполняя свои запасы. Плавание проходило без особых проблем, и после последней заправки 7 июля каравеллы направляются через Атлантику, беря курс на юго-запад при попутном ветре. Но через неделю бодрого хода флотилия попадает в длительную полосу полного безветрия, которая продолжалась целых 8 дней, заставляя каравеллы дрейфовать по экваториальному течению. Но затем поднялся великолепный попутный ветер, и 31 июля Колумб правильно определил, что он достиг меридиана Малых Антильских островов. Учитывая кончавшиеся запасы питьевой воды, Адмирал решает повернуть на северо-восток, где по его расчетам недалеко должна была быть Доминика. Несколько позднее в тот же день один из его слуг радостным громким криком сообщил экипажу капитаны, что к западу от нее по борту он видит землю в форме трех холмов, которые и определили по желанию Колумба название нового острова Тринидад, то есть Троица.

Изменив курс на Тринидад, флотилия уже к концу того же дня достигла его ближайшего юго-восточного мыса и в течение всей ночи благодаря полной луне продолжала двигаться вдоль берега на запад. С наступлением утра 1 августа Колумб приступил к поиску подходящей бухты для якорной стоянки и взятия питьевой воды, которую он очень удачно обнаружил дальше по тому же маршруту в заливе Плайя (сегодня Эрин). Здесь команды неплохо передохнули, купались, набрали дров и очень вкусной речной воды. На следующий день, продолжая двигаться вдоль берега Тринидада на запад, Адмирал оказался в довольно узком проливе между островом и материком, который вывел его в большой залив, названный им заливом Кита (сегодня залив Парна). Здесь на юго-западной оконечности Тринидада капитан распорядился бросить якоря для нескольких дней отдыха и обследования залива.

Противоположный от острова берег был частью нового континента, но Колумб пока этого еще не знал. Уже через несколько часов после того как были брошены якоря, путешественники стали свидетелями прохождения через пролив мощного и быстро крутящегося потока воды, что вызвало всеобщее удивление. Вскоре они встретились и с местными жителями, которые, к их разочарованию, оказались не долгожданными китайцами, а такими же индейцами, как и обитатели других Антильских островов. Некоторые из них имели на себе украшения из сплава золота и меди, не вызвавшие особенного интереса со стороны испанцев. После четырех дней отдыха каравеллы начали поднимать якоря, чтобы направиться на север к центру залива Парна с целью его более подробного обследования, когда их вдруг настигла сокрушительная приливная волна, вихрем пронесшаяся через узкое горло пролива. К этому моменту один из парусников еще не успел поднять якорь, и набросившийся на него мощнейший поток воды, разорвав якорный кабель, сначала поднял судно на невероятную высоту, а затем бросил вниз так низко, что перепуганный экипаж мог увидеть дно морской пучины. Потрясенный этим явлением, которое, возможно, было вызвано подводным землетрясением, Адмирал назвал страшный пролив «Пастью Змеи».

Успешно миновав столь опасное место, каравеллы направились к поднимавшимся на противоположном берегу залива горам. Дойдя до восточной оконечности полуострова, который станет известен под именем Парна, Колумб встал на ночную стоянку, откуда на следующий день поплыл вдоль берега на запад. Вскоре он обнаружил небольшую уютную бухту под названием Энсенада Якуа, где можно было выйти на берег и познакомиться с ним. Это было 5 августа 1498 года — день, который оказался первым днем высадки европейцев на новый континент, хотя путешественники, вышедшие на его берег вместе с Колумбом, продолжали считать полуостров Парна, сегодня являющийся частью Венесуэлы, еще одним островом. После появления местных обитателей Адмирал, который чувствовал некоторое недомогание из-за сильно разболевшихся глаз, поручил капитану Педро дэ Террерос провести церемонию провозглашения нового «острова» владением королей Испании, за которым было оставлено его индейское название Парна.

Местные приветливые жители начали активно обменивать свои плоды земли на яркие и звонкие испанские безделушки. В отличие от индейцев на Тринидаде у обитателей Парна обнаружилось немало крупных металлических украшений из сплава меди и золота. Меди в этом крае не было, и ее им приходилось с большими трудностями получать через многих посредников из районов центрально-американского перешейка, а имевшееся здесь золото ценилось значительно меньше. Поэтому, к неожиданной радости обеих заинтересованных сторон испанцы и индейцы с удовольствием обменивали золото на медь и наоборот. Путешественники обнаружили также, что обитатели Парна относились к совсем другой культуре, чем жители Карибских островов, и с ними можно было объясняться только языком жестов, так как переводчики-таино их совершенно не понимали.

Продолжая обследование побережья залива, Колумб обнаружил плодородные равнинные берега с зарослями красного и других ценных пород деревьев. На женщинах этой местности испанцы увидели много бус, сделанных из великолепных крупных жемчужин, которые индианки охотно обменивали на дешевые украшения пришельцев. Из долгих объяснений жестами Адмирал правильно понял, что главным источником жемчуга было противоположное побережье Парии, и перед продолжением плавания по заливу он просил приветливых индейцев накопить его как можно больше для последующего обмена. В ходе нескольких дней изучения местности вдоль берега в попытке найти выход в открытое море Колумб установил, что в западном направлении такого выхода не было, что к юго-западу вдоль побережья в залив впадало несколько рек, а соленая вода там становилась пресной и очень мутной. Эта важная перемена в характере воды была вызвана впадением в океан могучей реки Ориноко, огромное устье которой начиналось всего в нескольких милях от места пребывания каравелл. Однако даже это убедительное свидетельство того, что такая масса пресной воды могла быть собрана только очень большой рекой на длительной протяженности ее русла, то есть не на острове, а на значительного размера континенте, на этот момент пока не изменило мнение Адмирала относительно островного характера открытой им новой земли.

Не найдя пролива в океан на западе, 11 августа Колумб разворачивает каравеллы к восточной оконечности Парна и через два дня останавливается перед выходом в Карибское море у нескольких мелких островов в проливе, разделяющем ее от северо-западного мыса Тринидада. Здесь путешественники вновь становятся свидетелями бушующих столкновений вытекающих из залива пресных потоков с входящими в него приливами морской воды. Это бурное и опасное для судов место Адмирал назвал «Пастыо Дракона». Выйдя из пролива, он стал двигаться на север, затем на северо-запад, а потом повернул на юго-запад, открыв по пути остров Асунсьон и остров Маргарита, которому он дал это имя в честь инфанты Маргариты Австрийской — невесты испанского принца. Торопясь поскорее вернуться на Эспаньолу, Колумб решил не останавливаться даже на богатыми жемчугом северном побережье Парна и острове Маргарита.

В канун религиозного праздника Успения, в честь которого им и был назван вышеупомянутый остров Асунсьон, впоследствии переименованный в Гренаду, осененный неожиданным осознанием большого состоявшегося открытия, Колумб, вспоминая об «острове» Парна, записывает в своем дневнике в тот самый день 14 августа 1498 года: «Я думаю, что это очень большой неизвестный до сегодняшнего дня континент. И разум помогает мне укрепиться в этом по причине той огромной реки и пресноводного моря». И если это континент, то это будет просто чудесно, и так будут считать все мудрые люди, так как вытекающая река настолько велика, что образует пресное море на 48 лиг». Эти земли Адмирал называет другим миром, то есть миром, который в отличие от Азии до того момента не был известен географии.

Пройдя мимо Маргариты 15 августа, Колумб берет курс на северо-запад к острову Саона, чтобы затем использовать попутные ветры и течения для выхода к Санто-Доминго, находившемуся несколько западнее по южному берегу Эспаньолы. Несмотря на то что это был совершенно новый маршрут, Адмирал очень точно вышел к Саоне, но из-за ряда переменных сезонных факторов в силе течений и боязни попасть в еще не освоенных водах на опасные рифы он оказался на Эспаньоле в 120 милях западнее ее новой столицы, что тем не менее было его еще одним великолепным навигационным успехом. В день прибытия на место якорной стоянки в небольшой бухте острова к несказанному удивлению путешественников перед ними на горизонте со стороны Санто-Доминго появился парусник. Это было первое судно, которое они видели со времени отплытия из Кадиса, и были чрезвычайно заинтригованы неожиданным появлением парусного незнакомца. Очень скоро загадочная каравелла с приветственными пушечными выстрелами приблизилась к флотилии, а еще через некоторое время Адмирал с великой радостью обнимал у себя на капитане своего брата Бартоломео. Оказалось, что Бартоломео шел вдогонку за одной из каравелл с провиантом, которая, проделав длительный путь из Испании и дойдя до Эспаньолы, проскочила мимо Санто-Доминго, несмотря на подаваемые из него сигналы. Через 8 дней как всегда медленного плавания в Карибах на восток все четыре каравеллы пришвартовались во внутренней бухте новой столицы испанской колонии.

Колумб с блестящим мастерством завершил свое третье плавание в Индии, открыв Тринидад, Доминику, Маргариту, ряд других более мелких островов, и, что самое географически и исторически важное, новый неизвестный до того континент, который еще ждал своего названия, долгого обследования и непростого завоевания. Испания, а вслед за ней и другие страны получили обширнейшие и богатейшие территориальные пространства, уступавшие по размерам только Азии, для освоения и заселения, что приведет к самому крутому повороту в истории человечества.

С приездом Адмирала братья Колумбы объединенными усилиями продолжили трудную работу по организации жизни новой столицы и всей колонии острова в целом. Однако несмотря на искренние старания, их административная деятельность никак не налаживалась, бывшее неблагоприятное положение продолжало ухудшаться, вызывая рост разочарования и недовольства среди колонистов, что порой выливалось не только в стихийные бунты, но и в организованные опасные мятежи. Особенно серьезным оказалось вооруженное восстание во главе с Франсиско Ролданом, который умело раздувая недовольство части поселенцев, ловко использовал их настроения против правления братьев Колумбов с целью захвата власти в свои руки. В борьбе с повстанцами последние прибегали к различным наказаниям, включая смертную казнь, что лишь подстегивало и озлобляло их врагов.

Встревоженные многочисленными проявлениями протестов со стороны колонистов — а некоторая часть из них просто клеветала на Колумбов в попытке оправдать собственное разнузданное поведение, в том числе те, кто постоянно возвращались с острова, — монархи направили для наведения там порядка своего специального представителя Франсиско Бобадилью, предоставив ему неограниченные полномочия в отношении как всех людей, так и собственности. Это распоряжение касалось и братьев Колумбов.

Бобадилья прибыл в Санто-Доминго в августе 1500 года, когда в городе находился только мягкий младший из Колумбов Диего, а его братья занимались делами в отдаленных районах Эспаньолы. Не дожидаясь возвращения Адмирала и его объяснений, королевский представитель взял под свой контроль укрепленный форт и управление колонией, посадил Диего в заключение на своем флагмане и наложил арест на всю собственность Колумбов. К необузданной радости поселенцев, он объявил о полной свободе сбора золота на всем острове. Став фактическим главой острова, Бобадилья нагло вызвал к себе Адмирала из провинции, а при послушном его появлении тут же приказал надеть на него наручники и бросить в городскую тюрьму. Христофор Колумб имел возможность передать брату Бартоломео, находившемуся с надежным войском внутри острова, вернуться в столицу и освободить их с братом, но отказался это сделать перед внушительными полномочиями Бобадильи. Следуя совету старшего брата, Бартоломео сдался на милость распоясавшегося представителя королей и тут же был отправлен им в тюрьму.

Собрав все необходимые сведения против братьев Колумбов, Бобадилья решает их отправить под суд в Испанию. В начале октября 1500 года закованные в кандалы Христофор, Бартоломео и Диего отплыли на двух разных каравеллах из Санто-Доминго и после удивительно быстрого перехода уже в конце того же месяца сошли по-прежнему в цепях в порте Кадиса. Отсюда вместе с тюремщиком Адмирал был перевезен в Севилью, где был помещен в один из монастырей. Вся эта ужасно обидная, унизительная и несправедливая история глубоко ранила Колумба, но он послушно выполнял, как он считал, волю монархов и смиренно ожидал вызова к королевскому двору. Это тяжелое ожидание продолжалось целых шесть недель, когда с прибытием вызова с братьев Колумбов по распоряжению монархов сняли железные цепи.

Монархи приняли трех братьев, у которых на руках еще сохранялись следы их длительного пребывания в цепях, в своем дворце в Гренаде, Здесь же Христофор встретился и со своими сыновьями. Изабелла и Фердинанд говорили с ним мягко и доброжелательно, обещая восстановить справедливость и вернуть ему все привилегии. Но проходили недели и месяцы без выполнения данных королями обещаний. Адмирал собирал все необходимые документы и буквально обивал пороги разных учреждений, отстаивая предоставленные ему по соглашению с монархами права. После восьми месяцев таких унизительных хождений Колумб получил еще один сильнейший удар от своих королей: его пост главы администрации Эспаньолы был ими передан ее новому губернатору в лице Николаса Овандо. Ему, однако, удалось сохранить теперь уже выхолощенные содержания титулы Вице-короля и Адмирала, а также направить с флотилией Овандо своего полномочного представителя на Эспаньолу, чтобы вернуть захваченные Бабадильей у него и его братьев принадлежавшие им деньги и собственность. Воспрянув немного духом, Колумб попросил королей предоставить ему возможность совершить четвертое плавание в Индии. Через несколько недель монархи неожиданно решили удовлетворить эту просьбу Адмирала.