Контрактное соглашение привело к неопределённости в отношении статуса персонала Red Swoosh. Сотрудничество CenterSpan не особо исправило положение, и денег по-прежнему было в обрез. Red Swoosh перестала делать вычеты из зарплаты своих сотрудников. Это было нарушением требований Службы внутренних доходов. Это также должно было отпугнуть потенциальных инвесторов. Майкл Тодд говорит, что все в компании знали о решении прекратить делать вычеты и что сам он был против этого. «Я считал, что перестать платить налоги с заработных плат — это плохая идея. Да и не я один». Тодд вовсе думал, что ответственность за невыплату налогов понесёт лично он.
Каланик, в свою очередь, считал, что во всём виноват не кто иной, как Тодд. «Он у нас занимался бухучётом. Я в этом вижу некомпетентность. У нас была задолженность в тысяч сто долларов. Это уже может квалифицироваться как серьёзное преступление». Каланик думал, будто Тодд собирался продать Red Swoosh без его ведома. «Мы, очевидно, не могли получить финансирование, а реальных платёжеспособных клиентов у нас на тот момент не было, — говорит он. — А мы уже восемь месяцев как основались». По мнению Каланика, у Тодда попросту кишка была тонка для работы со стартапом. «Так что я его просто выгнал». В свою защиту Тодд утверждает, что он не мог продать Red Swoosh без одобрения Каланика, учитывая то, что они начали всё на равных. Он также оспаривает заявление о том, что его выгнали, говоря, что он покинул компанию по собственной воле.
Здоровый союз двух светлых умов и расторопных бизнесменов скатился до стадии упреков в сторону друг друга и примитивной вражды. Каланик в электронных письмах представлялся не иначе, как «основатель, генеральный директор» компании Red Swoosh. Майка возмущало то, что Каланик называл себя так, а не «сооснователем», говорит Роб Риган, который позже стал одним из инвесторов Red Swoosh.
Со временем несколько выходцев из Scour последовали за Тоддом в Google, а затем — в компанию OpenX, занимавшуюся рекламными технологиями. Тодд, однако же, продолжал держаться за свою долю в Red Swoosh, и вскоре он понял, что это было совсем не зря.
Начало существования компании было не самым благоприятным; ещё до того, как ей исполнился год, она уже ощутила на себе, что такое трагедия. 11 сентября 2001 года у Каланика была запланирована встреча с Дэнни Левиным, сооснователем и техническим директором компании Akamai, по поводу сотрудничества между компаниями. Возможно, компании могли бы даже объединиться в результате этих переговоров. Американо-израильтянин, служивший в элитном антитеррористическом спецподразделении Армии обороны Израиля, Левин был на борту обречённого на гибель рейса 11 American Airlines из Бостона в Лос-Анджелес, врезавшегося в северную башню Всемирного торгового центра. Считается, что Левин был первым погибшим в результате террористических атак 11 сентября: когда он предпринял попытку обезвредить одного из террористов, второй перерезал ему горло. Фабброчино говорит: «Это были страшные времена».
К концу 2001 года финансовое положение Red Swoosh начало всё больше терять равновесие, хотя она и продолжала развивать свой продукт. «У нас кончились деньги, — говорит Каланик, на котором в то время висела задолженность перед Службой внутренних доходов. — Затем истёк срок контракта с той компанией, что приобрела Scour». Традиционные венчурные фирмы даже не рассматривались. Переговоры Каланика с более крупными конкурентами ни к чему не привели, потому что те тоже испытывали финансовые трудности. «Всё жутко скатилось тогда», — говорит он.
Каланик вскоре осознал, как ему невероятно повезло ещё пару лет назад, когда он со своими приятелями из Калифорнийского университета в Лос-Анджелесе так запросто поднял 4 миллиона долларов от Майкла Овитца и Рона Бёркла. А потом деньги потекли рекой, хотя компания их не была такой уж крупной и управляли ею не особо опытные ребята. Это было до окончания существования пузыря доткомов, это было до террористических атак 11 сентября, до последовавшей затем рецессии. Теперь же, несмотря на то что команда была уже куда более закалённая, а область, в которой функционировала компания, была весьма доходной, даже организация встречи была непростой задачей. Каланик говорит: «Я просто пытался пробиться и делал для этого всё возможное».
Помощь пришла оттуда, откуда её никто не ожидал. В конце 2001 года Каланик нашёл небольшую венчурную фирму из Южной Калифорнии, которая управлялась полупроводниковым предпринимателем по имени Джеймс Чао и его сыном Джаредом. Старший Чао разбогател на основанной им компании, выпускавшей компоненты военных систем коммуникации и продававшей их за сотни миллионов долларов. Чао-младший только что получил диплом юриста и был ровесником основателей Red Swoosh. Семейная команда основала инвестиционную фирму Chaos Venture Partners, названную так не из любви к беспорядку, а потому что она была основана братьями Чао.
Каланик, отлично понявший за время отношений с Майклом Овитцем, что такое решительные и бескомпромиссные переговоры, научился давить на жалость. В конце концов, у его компании не было ни денег, ни клиентов, что не облегчало груз обязанностей, который, между прочим, был значительным. Он рассказывает, что научился «обваливать» дело, или, говоря другими словами, оставлять худшее на потом. Chaos планировали предоставить Red Swoosh 300 тысяч долларов, что, с учётом долга, висевшего на компании, сделало бы её владельцем 10% акций. Венчурная фирма связалась с Disney, чтобы навести справки. Видимо, то, что они узнали, укрепило их интерес в технологии Red Swoosh, и уже готовы были заключить сделку.
И в этот момент Каланик решил объяснить своему будущему инвестору, что у компании имеется несколько проблем, или «исключений», как предпочитал выражаться Каланик. Это было сродни тому, как агент по недвижимости ждёт до последнего, чтобы рассказать уже расплачивающемуся покупателю о том, что дом кишит термитами. «Ты их должен протащить до последнего, а затем такой: «Хэй, слушай, у нас всё хорошо, за исключением того, что мы тут американскому правительству 100 тысяч задолжали. И ещё за исключением того, что мы своим собственным сотрудникам должны 100 тысяч. И это было самым последним пунктом, который нужно было выполнить».
Chaos не была обрадована известием о том, что 2/3 её вклада тотчас же пропадут. Поэтому они утроили свою долю в Red Swoosh. Каланику больше нечего было обваливать. «Они сказали: «Ну, вместо 10 процентов мы бы хотели получить 30 за эти 300 тысяч», и я такой: «Идёт». Так, в пятницу после Дня благодарения 2001 года я получил 300 тысяч, из которых 200 тысяч я тут же потерял».
Это была только первая часть из целой серии переговоров, в которых Каланику приходилось изощряться так, как он только мог, пока он возглавлял Red Swoosh. Какие-то из них проходили хорошо, какие-то — не очень. Скоро он связался с фирмой Cable & Wireless, британским оператором связи, который мог предложить технологию Red Swoosh другим заинтересованным лицам. «Им понравилась эта хитрая идея получения бесплатного трафика, — поясняет он. — Мы уже далеко продвинулись в переговорах, но они, по-видимому, вообще никуда не торопились. Так что я просто взял и назначил встречу. Это формула такая, называется «просто собирай свои вещи и проваливай», то есть это: «Эй, чуваки, я, конечно, всё понимаю, вы заинтересованы и всё такое, но и мне как бы деньги нужны. И если мы вместе не придумаем, как вы будете это финансировать, то, увы, делать вам тут нечего». Cable & Wireless клюнули и подписали с Red Swoosh контракт на 150 тысяч долларов. «После этого я смог начать платить своим сотрудникам», — говорит Каланик.
Дальше пошло по накатанной. По словам Каланика, в начале 2002 года ему удалось привлечь интерес фирмы August Capital, которая планировала инвестировать в Red Swoosh 10 миллионов долларов. Каланик уже довольно долго грезил о таком партнёре, как August. Состоятельная, видная фирма на дороге Сэнд-Хилл-Роуд в городе Менло-Парк штата Калифорния, August известна прежде всего своей ранней и необычайно удачной инвестицией в Microsoft. Вклад от August должен был сильно поднять авторитет начинающей компании. Но August предъявляла два условия для осуществления инвестиции. Во-первых, Red Swoosh обязана была найти ещё одну похожую фирму, которая была бы готова вложить в неё средства. Второе условие предполагало, что Каланик уступит позицию генерального директора кому-нибудь более опытному — обычное требование венчурных инвесторов, своего рода «родительский контроль».
August согласилась внести первичный взнос размером в 500 тысяч долларов; Каланик же время не терял и продолжал искать других инвесторов. Затем венчурная компания назначила бывшего руководителя Exodus Communications Роберта Боумена генеральным директором компании Red Swoosh. Он сразу же приступил к обязанностям, а Каланик стал ИО председателя — смещён, но не уволен. Боумен во многих смыслах был усиленной версией Каланика, который описывает его как «суперхардкорного трудоголика». «Он выкуривал по две пачки сигарет день и выпивал по пять чайников кофе. Это была какая-то машина, а не человек».
«Эй, чуваки, я, конечно, всё понимаю, вы заинтересованы и всё такое, но и мне как бы деньги нужны. И если мы вместе не придумаем, как вы будете это финансировать, то, увы, делать вам тут нечего».
Каланик нашёл венчурную организацию, которая могла вложиться совместно с August. Она называлась Steamboat Ventures и занималась корпоративными инвестициями в Disney. Кандидатура Steamboat, однако же, не устраивала людей из August, опасавшихся, что вклады в Disney могли бы отпугнуть потенциальных клиентов, которые вполне могли оказаться конкурентами Disney. Поскольку никаких дополнительных инвесторов не осталось, August заявила, что не собирается делать большие вливания в Red Swoosh. Тем не менее, Каланик сумел в последний момент отхватить от August 100 тысяч долларов, которые он сам назвал «прощальным подарком». Половину от общего вклада August он использовал для того, чтобы откупиться от Chaos. Позже он ещё переместил Red Swoosh в город Пало-Альто, чтобы она располагалась поближе к Боумену. Теперь у Red Swoosh появилась некоторая финансовая свобода, во главе её встал опытный директор, а в качестве поддержки, хоть и не особенно значительной, выступала крупная венчурная фирма.
И всё же этого было недостаточно, чтобы решить основные проблемы или предотвратить возникновение новых. Так как особых улучшений экономического положения не наблюдалось, люди начали уходить. Компания забуксовала, и меньше чем через год Боумен покинул её, вообще надолго завязав с бизнесом в сфере технологий. Теперь, когда денег снова стало мало, а дела переместились обратно в Лос-Анджелес, от Red Swoosh остались только два человека — Каланик и инженер по имени Эван Цан, который был ещё одним из первых сотрудников Scour. «С осени 2002 года по 2005 год мы с ним вдвоём всё тянули, — вспоминает Каланик. — У меня было два клиента. Один — компания iFilm, платившая нам по 5 тысяч в месяц, и IGN, сайт про видеоигры, тоже платившая нам по 5 тысяч в месяц. Нам стоило сделать лишь один несчастный рывок, чтобы прорваться, и мы всегда были в одном шаге от триумфа. Всегда находился кто-нибудь такой, кто хотел сделать что-то значительное». Каланик рассказывает, что в какой-то момент он заключил контракт с дистрибьютором порнографии. Условия контракта предполагали, что дистрибьютор должен был выплачивать Red Swoosh значительные для такой отчаянной компании деньги — 18 тысяч долларов в месяц. «Они, правда, так ничего и не выплатили», — говорит он.
В это трудное время Каланик как-то раз оказался на грани продажи Red Swoosh, которая могла бы обернуться как довольно-таки почётный, хоть и не особенно пафосный исход. В середине 2003 года Microsoft связались с ним, чтобы сообщить, что они заинтересованы в покупке его компании. Интерес этот объяснялся тем, что они хотели внедрить пиринговые технологии компании Red Swoosh в свою операционную систему. По словам Каланика, первая цена была унизительно низкой — она составляла чуть больше миллиона долларов. Это предложение он отклонил; новое — в этот раз пятимиллионное — предложение не заставило себя ждать. «А потом они в последний момент передумали. Это было очень и очень обидно», — говорит он. Впрочем, такие метания — обычное дело в процессе слияний и поглощений.
Многие на месте Каланика в таких обстоятельствах просто бросили бы всё и начали поиски какой-нибудь новой работы. Каланик проводит аналогию между Red Swoosh и абьюзивными отношениями, из которых не получается выйти. «Я верой жил». Его непреклонность была впечатляющей. «Трэвис был молодым маниакальным парнем со своим уникальным видением, — говорит Дэвид Хорник, венчурный инвестор из August Capital. — Он без умолку говорил о своей идее и всё больше проникался ей. Он был убеждён, что контент должен распространяться именно таким путём, что это новое слово в интернет-технологиях. Всегда, когда мы разговаривали, он весь был взвинчен, он правда хотел претворить эту идею в жизнь. Он никогда не сдаётся. Он не допускал такой ситуации, в которой он был бы проигравшим. Его настрой был прост: «У меня всё получится. Всё».
В конце 2005 года случилось важное событие: AOL, влиятельный в то время интернет-сервис, готов был заключить с Калаником важную сделку. В январе того же года его пригласили на Всемирный экономический форум в город Давос в Швейцарии, где он должен был выступить как «технологический новатор» — словом, поприсутствовать при болтовне всяких представителей высшего общества в качестве стажёра. Там он встретился с Полом Саганом, главой Akamai. «Он меня сам разыскал, — говорит Саган. — Он всегда был уверен, что Akamai купит его компанию».