В 1682 году (то есть спустя почти столетие со дня смерти Ивана Грозного и семьдесят лет после польского нашествия) государев дьяк Василий Макарьев, выполняя тайное поручение правительницы Софьи Алексеевны, знавшей о либерее, спустился в подземный тайник под Тайницкой башней. Пробираясь в сторону тайников Успенского собора и минуя их, он вышел к подземному ходу шириной и высотой до 4,5 аршина (около 3x3 м), в одной из которых близ Троицкой башни оказалась закрытая железная дверь с тяжелыми вислыми замками. Над дверью было два оконца с железными решетками. Дьяк, осветив через оконце внутренность камеры фонарем, увидел, что она до кирпичных сводов загружена коваными сундуками.
Макарьеву, человеку, близкому к делам государственным, было известно о пропавшей библиотеке Грозного, состоявшей по описи из 231 сундука, а также короба и ларца. Дьяк понял, что ему удалось найти либерею. Следуя далее по тоннелю, он выбрался из подземелья через тайник под Собакиной башней (ныне Угловой Арсенальной) и рассказал обо всем, что видел, царевне Софье. Она внимательно выслушала дьяка, взяла с него клятву молчать и хранить тайну до смерти.
Рассказ Макарьева о подземном тоннеле, имеющем потайной выход над Тайницкой башней и далее ход, идущий под Москву-реку, навел царевну на мысль, что в случае ее поражения в борьбе с Петром она может воспользоваться подземным ходом и скрыться из Кремля в Замоскворечье у своих стрельцов. Обладая незаурядным умом, Софья понимала, что либерея, спрятанная в подземелье, представляет собой огромную ценность, поэтому в случае победы над братом она будет обладательницей сундуков с манускриптами и книгами, за которыми так охотятся европейские ученые-историки. Царевна, не доверяя дьяку Макарьеву, приказала замуровать вход в тайник, в котором стояли сундуки и короба, с тем чтобы вскрыть его тогда, когда она прочно сядет на царский трон. Но ее мечтам не суждено было осуществиться: вместо царских палат она оказалась в заточении в Ново-Девичьем монастыре.
Незадолго до своей кончины дьяк Макарьев все же рассказал о сундуках с книгами пономарю Конону Осипову и, может быть, наказал ему во благовременье довести дело до разумного завершения.
Возможность поиска библиотеки Конону Осипову предоставилась лишь в 1718 году. Работу он начал с Тайницкой башни, где вскоре нашел лаз в подземелье, заваленный землей. Когда расчистили землю, открылся вход в тоннель. Однако продвижение грозило обвалом земли сверху и требовало соответствующего укрепления свода. Дальнейшее исследование подземелья было прекращено.
Минуло еще шесть лет. Конон Осипов нашел случай доложить царю Петру I о находке дьяка Василия Макарьева. Петр повелел отыскать сундуки. Но с той поры, как их видел в последний раз дьяк Макарьев, прошло более сорока лет.
Конон искал усердно.
Подземный ход, исследованный прежде Василием Макарьевым, был заполнен водой. Поиски другого входа в тоннель, где находились отсеки с либереей, оказались безрезультатными и были прекращены.
Упрямый пономарь, однако, не отказался от своего намерения и через десять лет (в 1734 году) вновь обратился в Сенат с челобитной, в которой уверял, что обязательно разыщет поклажу. Но челобитная пришла уже не в петровский Сенат: в России царствовала племянница Петра Великого Анна Иоанновна. Сенат, где преобладали чужеземцы, потребовал от Конона доложить, в каких местах он будет искать поклажу. После подробного изложения плана работы поиски сундуков были разрешены. Самоуверенный пономарь из-за опасения вмешательства в его работу написал в донесении: «А ежели я учиню градским стенам какую трату и за то повинен смерти…»
На этот раз Конон Осипов решил начать поиски тайника близ Архангельского собора, почти против колокольни Ивана Великого.
Однако и на этот раз раскопки ожидаемых результатов не дали.
Вероятно, в свое время по приказу царевны Софьи входы в тоннель, где был отсек с либереей, замуровали, и поэтому пономарь не мог попасть в него.
Секретарь Синода Молчанов доносил Сенату:
«Пономарь Осипов в Кремле-городе поклажи искал, и по его указанию от губернской канцелярии рекруты рвы копали, и той работы было немало, но токмо поклажи никакой не отыскал».
Через два года неугомонный пономарь в четвертый раз подает донесение Сенату. Однако в этот раз поиски не состоялись, так как Конон Осипов скончался.
В XVII веке молва о либерее не давала покоя зарубежным эллинистам и ученым. В Москву приезжал грек, Газский митрополит Папсий, обращавшийся к Алексею Михайловичу с просьбой разрешить ему ознакомиться с греческими и латинскими сочинениями. Кардинал Джорджио прислал в Москву ученого монаха Петра Аркудия, а папский нунций в Польше Клавдий Рангани - канцлера Сапегу.
Как считает наш современник А.А. Амосов, о существовании описи либереи в конце XVI века знали в Ватикане, и это побудило папу римского послать в Москву Сапегу с поручением всяческими способами попытаться узнать что-либо о наличии у Ивана Грозного тайной библиотеки с греческими и латинскими манускриптами.
Почти десять лет уделил поискам библиотеки немецкий профессор, знаток манускриптов Вальтер Клоссиус. Он добился у русского правительства разрешения на раскопки в Кремле, где пытался найти либерею. Сундуков Клоссиус не обнаружил, но оставил ценные записи о первых по существу научных раскопках на Боровицком холме. Искал либерею и приват-доцент Страсбургского университета эллинист Эдуард Тремер. Ему также не удалось напасть на ее след, однако он пришел к выводу, что библиотека не сгорела во время пожара в 1812 году, так как Кремль не был затронут пожаром.
Искали либерею и русские ученые. Князь А.С. Щербатов в 1894 году, организовав экспедицию, уверенно приступил к работе, полагая, что он непременно найдет сундуки, обнаруженные в свое время Макарьевым. Поиски он начал с Угловой Арсенальной башни, где был тайный проход в подземелье. На пути оказалась колонна фундамента Арсенала, преграждающая ход, на которую наткнулся Конон Осипов. Тогда Щербатов в обход колонны исследовал внутрибашенные помещения, где обнаружил несколько выходов, но все они были замурованы. Пробив одну из замуровок, он оказался в тоннеле, идущем в фундаменте кремлевской стены в сторону Никольской башни. Однако на пути опять оказалась колонна фундамента Арсенала. Это привело его к выводу о том, что когда-то все кремлевские башни были соединены между собой подземными ходами. Это означало, что, не нарушая колонны фундамента Арсенала, в подземный ход можно попасть из любой другой башни… Тогда он решил проникнуть в подземный ход из Троицкой башни. Через стену со стороны Александровского сада он проложил ход в палаты Троицкой башни, которые были заложены землей. Во время расчистки завалов вмешался архитектор Литвинов, наблюдавший за раскопками, установив ненадежность сводов палат, и запретил расчистку завалов… Тогда Щербатов перешел к Боровицкой башне, где ему удалось обнаружить несколько подземных палат, однако выхода их них он не нашел, так как еще в XVIII веке башня была реконструирована, часть ее урезана и подземные ходы нарушены.
В процессе работы было обнаружено много подземных ходов, но одни были разрушены, а другие - замурованы. Щербатову не удалось довести до конца начатое исследование кремлевского подземелья из-за отсутствия средств у казны.