1381 — Договор Дмитрия Ивановича с Олегом Ивановичем Рязанским, по которому последний признает старшинство Дмитрия

1382 — Нашествие Тохтамыша на Москву. Сожжение Москвы

1382 — Народное восстание в Москве

1382 — Первое известие о появлении огнестрельного оружия на Руси

1385 — Народное восстание в Пскове

1386 — Уния Великого княжества Литовского с королевством Польским (Кревская)

1386 — Установление зависимости Рязанского княжества от Москвы

1389–1425 — Княжение Василия I Дмитриевича в Москве. Великое княжение Василия I

1391 — Присоединение Нижегородского княжества к Московскому

1392–1430 — Княжение Витовта в Великом княжестве Литовском

1395 — Разгром Тохтамыша Тимуром на реке Тереке

1395–1396 — Феофан Грек и Даниил Черный расписали церковь Рождества Богородицы в Москве

1397 — Временное присоединение Двинской земли к Московскому княжеству

1399 — Поражение Витовта татарами на реке Ворскле

1399 — Феофан Грек и Даниил Черный расписали Архангельский собор в Москве

1399–1425 — Княжение Ивана Михайловича в Твери

XV в. — Волнения крестьян в вотчинах Спасского Муромского, Соловецкого, Усть-Вымьского, Богословского Варлаама Своеземцева, Троицкого Калязинского, Корнилиева Комельского монастырей

1401 — Присоединение болгарских и мордовских земель к Московскому княжеству

1401 — Присоединение Суздаля к Москве

1404 — Захват Смоленска Витовтом