1490, 1504 — Осуждение ереси «жидовствующих» на церковных соборах в Москве

1490 — Расправа с «жидовствующими» в Новгороде

1492–1494 — Война Московского государства с Литвой

1492 — Постройка крепости Ивангород

1492 — Посольство Александра Кахетинского в Москву с просьбой о помощи

1493 — Ликвидация заговора сторонников Польско-Литовского государства в Москве

1493 — Союз Ивана III с Данией

1494 — Закрытие Ганзейского двора в Новгороде

1494 — Русские послы Дмитрий Зайцев и Дмитрий Грек впервые прошли из Западной Европы на Русь вдоль побережья Кольского полуострова

1496 — Русский посол Григорий Истома совершил первое плавание вдоль побережья Кольского полуострова из Руси в Западную Европу

1496 — Построена церковь Богоявления в Пскове

1496–1497 — Поход русских ратей в Лапландию против шведов

1497 — «Судебник» Ивана III

1497 — Первое русское посольство в Турцию Михаила Андреевича Плещеева

1499–1500 — Поход Семена Курбского в Зауралье (в Югорскую землю)

1499–1501 — Экспедиция Петра Федоровича Ушатого на Урал и в Западную Сибирь

1500–1502 — Дионисий расписал собор Ферапонтова монастыря в Белозерье

1500–1503 — Война Руси с Литвой

1500 — Битва русских с литовцами на реке Ведроше. Победа русских войск

1501 — Победа русских войск над Ливонским орденом у Гельмеда