Полководческое искусство Дмитрия Донского характеризуется прежде всего инициативой. Учитывая, что лучшая форма обороны — наступление, Дмитрий Донской действует активно, быстро и решительно. Удачно выбрав момент удара, он разбивает главного врага и, решив частный вопрос, решает и всю стратегическую задачу, так как литовцы Ягайло, узнав о поражении Мамая, отошли.

Замечательно организовав разведку, Дмитрий Иванович был хорошо осведомлен о противнике, что и дало ему возможность все время удерживать инициативу.

Удачный выбор поля сражения сочетался с умелым и своевременным введением в бой резервов, решивших исход битвы, и настойчивым и успешным преследованием разбитого противника.

Чрезвычайно удачно использовал Дмитрий Донской «западной полк» (засаду), т. е. резервы.

Высоко оценил народ русский и Куликовскую битву, и самого Дмитрия Ивановича. Народные предания сравнивали новую победу с величайшими успехами древнерусских воинов, а самого Дмитрия, чья воля и мужество привели к победе, с такими популярными князьями, как Владимир Мономах и Александр Невский, «страдальцы (борцы) за землю Русскую». В память о Куликовской битве слагались песни и сказания — «Задонщина», «Повесть о Мамаевом побоище». За победу на Куликовом поле Дмитрий Иванович получил прозвище «Донского».

Навеянное ужасным Батыевым нашествием и систематическим террором татар представление об их непобедимости было развеяно, и магическое очарование «непобедимых» татар пало под ударами русских мечей на Куликовом поле.

Куликовская битва положила начало освобождению Руси от ханского ига, но Орда была еще сильна и новый хан Тохтамыш, ставленник грозного завоевателя Тимура (Тамерлана), в 1382 г. с огромным войском, соблюдая строжайшую тайну, двинулся к Москве. Князья нижегородские и Олег Иванович Рязанский вышли навстречу Тохтамышу, упросили не трогать их владения, а Олег Иванович даже указал татарам броды через Оку.

Тохтамыш быстро двинулся к Москве. Обескровленный Куликовской битвой Московский край не мог выставить большое войско, и Дмитрий, не получив поддержки даже от Владимира Андреевича, покинул Москву, переехал сперва в Переяславль, затем в Кострому, где и начал собирать полки. Татары тем временем овладели Серпуховом. Покинутые своим князем, ушедшим вместе с боярами из города, москвичи заволновались; поднялся «мятеж велик», и на сходке решили не сдавать врагу родного города. Трусов и изменников избивали, хотевших убежать из города не выпускали. Власть взяли в свои руки «черные люди». В Москве скопилось множество людей: «елико осталося граждан и елико бежан с волостей збежалося, и елико от инех збежалося».

Как видно из указания Рогожского летописца, в Москве нашли приют многочисленные беглецы из окрестных лесов и городов, множество крестьян и «черных людей».

Горожане деятельно готовились к обороне. Купцы-суконники, сурожане и другие, ремесленники и прочие «гражане», крестьяне-беглецы — все начали готовиться к отпору грозного врага. Москвичи кричали: «Не устрашимся нахожения татарьского, имеем бо град камен, тверд и врата железны». В город еще до его осады успел приехать князь Остей, внук Ольгерда, служивший московскому князю. Горожане поручают ему командование. По инициативе восставших горожан началась подготовка города к обороне и к «осадному сидению».

Горожане сожгли посады, заборы, тыны, вырубили вокруг города все деревья, чтобы неприятелю негде было укрыться и сделать «примет» к стенам. Приготовления покинутых своим князем москвичей к осаде показывают, с какой любовью относились московские посадские люди к своему городу, за который они готовы были сложить свои головы. Они свидетельствуют и о том, что среди москвичей немало было опытных и храбрых воинов: в трудную минуту горожане не только не растерялись, но вооружились и обдуманно и быстро подготовили город к обороне.

И когда 23 августа 1382 г. к стенам города подошли передовые татарские отряды Тохтамыша, высыпавшие на неприступные каменные стены Московского Кремля вооруженные горожане выражали готовность москвичей сражаться не на жизнь, а на смерть. Татары спросили, в городе ли князь Дмитрий, и получили отрицательный ответ. Объехав кругом города, они не нашли ни одного уязвимого пункта и вернулись к хану. На следующий день подошел Тохтамыш с основными силами. Началась осада. Татары посылали на городские стены целый дождь стрел, от которых пало немало храбрых защитников Москвы, по лестницам лезли на стены. Осажденные москвичи лили на татар кипяток, горячую смолу, метали камни, отвечали стрелой на стрелу.

Москвичи пустили в ход и огнестрельное оружие — тюфяки. Это — первое летописное упоминание об огнестрельном оружии, примененном русскими. Огнестрельное оружие впервые появилось в городах, и это было не ручное оружие, а пушки, стрелявшие пороховой мякотью и каменными ядрами. Первыми научились владеть ими не бояре и дворяне, а горожане, и в руках опытных московских посадских «огненный бой» был новым грозным оружием.

Первый приступ татар был отбит. Они отступили и стали в отдалении от несущих огонь и смерть стен Московского Кремля. Но и здесь их доставали стрелы и ядра искусных стрелков из луков, самострелов, тюфяков и пушек. Так, например, на зубцах стены у Фроловских ворот стоял суконщик Адам. Адам долго выбирал цель для своей стрелы и наконец направил ее в грудь одного знатного татарского царевича, любимца Тохтамыша. Летопись указывает, что смерть царевича заставила Тохтамыша и всех татар «тужить о том».

Три дня бились татары, три дня храбрые москвичи, простые горожане, отбивали татар. Тохтамыш потерял надежду взять город штурмом и решил прибегнуть к хитрости. Нижегородские князья, действуя от имени хана, пообещали москвичам, что Тохтамыш их «хочет жаловати»: против москвичей он ничего не имеет, а сражается только с Дмитрием Ивановичем.

Горожане поверили словам врага и изменников. 26 августа москвичи отворили ворота и вышли навстречу татарам с князем Остеем во главе. Татарам только этого и надо было. Остея заманили в ханскую ставку, где и был убит этот храбрый князь, а затем татары ворвались в город, начали избивать его защитников, грабить, жечь. Сожжено было немало и книг, которые горожане спрятали в Москве, ценя книжную ученость того времени. Перебито было больше 24 тысяч человек.

Но память о Куликовской битве еще была свежа и, разгромив несколько городов, Тохтамыш повернул назад. Вчерашнего «победителя» москвичей, обманом овладевшего городом, напугало сообщение разбитого Владимиром Андреевичем татарского отряда о том, что идет сам Дмитрий Донской. Татары поспешно покинули Русь.

Оборона Москвы показала, на что способен русский народ, когда дело идет о защите родной земли. Без князя, бояр, без княжеских воинов грудью стал на защиту города московский люд, и только вследствие измены князей смог Тохтамыш захватить Москву. Но дорого обошедшаяся русскому народу Куликовская битва обескровила Русскую землю, и это дало возможность татарам опустошить страну.

Осенью вернулся в разгромленную Москву Дмитрий Донской. Пришлось снова признать зависимость от хана, и Дмитрий вынужден был послать своего сына Василия в Орду, к Тохтамышу, с большими дарами и просить у него ярлык на княжение. В Орде Василий был задержан, и только позднее ему удалось бежать. В 1383 г. Тохтамыш наконец дал ярлык, но заставил уплатить огромную дань «с деревни по полтине».

Олег Иванович Рязанский, прекрасно понимая, что после неоднократных измен ему не приходится ожидать ничего хорошего от Дмитрия Донского, бежал в Литву. Вернувшись оттуда, он был вынужден в 1381 г. заключить мир с Дмитрием Ивановичем. По миру, Олег Иванович, так же как и тверской князь Михаил, признал себя «молодшим братом» Дмитрия, став к нему в такие же отношения, как и Владимир Андреевич Серпуховский. Олег обязался порвать связи с врагами Руси — Литвой и Ордой, не «искать ярлыка» и т. д. Кроме того, Олег уступил Дмитрию Донскому Мещеру и еще ряд рязанских городов и «татарских мест», татарские и мещерские князьки которых зависели не от Орды, а от русских князей.