Немецкое войско славилось своей тяжелой рыцарской конницей, своими пушками и метательными машинами, тогда как у поляков, литовцев и русских преобладали пешие воины — вооруженное народное ополчение. Литва, жмудь, русские ратники были вооружены ножами, топорами, палицами, дубинами, косами. Им нелегко было бороться с закованными в железо, прекрасно вооруженными немецкими рыцарями. Только княжеские дружинники — литовские и русские — да польские рыцари были вооружены лучше и ни в чем не уступали немецким рыцарям. Тевтонские рыцари превосходили союзников в вооружении, но эти последние обороняли свою землю, родные леса и луга, поля и нивы, боролись за свои семьи, за свою самобытную культуру, обычаи и порядки, нравы и законы, за. свою свободу, за честь и жизнь своих матерей и отцов, жен и детей. Вышколенному, вооруженному до зубов, хорошо организованному рыцарскому орденскому войску противостояло народное ополчение, народная воля к победе, свободе и независимости.
Во главе союзного войска стояли осторожный до трусости, хотя и чрезвычайно хитрый польский король Ягайло, решительный и смелый великий князь литовский Витовт, краковский наместник Зиндрам Машковский, человек большого военного таланта и ума, и русский воевода, по отцу литовец, Юрий Лугвиниевич, князь Мстиславский. Рыцарями командовали сам гроссмейстер Ульрих фон Юнгинген, командор Ордена Куно фон Лихтенштейн и маршал Ордена Фридрих фон Вальроде.
5 июля союзное польско-русско-литовское войско покинуло свой лагерь у Червинска и двинулось в орденские земли. Ягайло по дороге вступил в переговоры с гроссмейстером, предлагая ему мир, но гроссмейстер был уверен в своих силах и стремился к войне.
13 июля союзники взяли захваченную немцами крепость Дубровну и двинулись на восток, к озеру Любень (Лаубен). К вечеру 14 июля тевтонское войско подошло к деревням Грюнвальд и Танненберг. В нескольких километрах от озера Любень стояло войско Ягайло и Витовта.
Готовились к битве. Накануне боя, в ночь с 14 на 15 июля, разразилась страшная гроза. Когда наутро проглянуло солнце, рыцари не стали ожидать момента, когда подсохнет земля и перешли в наступление. Ягайло передал командование Витовту и Зиндраму Машковскому, а сам отъехал в сторону. Поляки, русские и литовцы заняли опушку леса. Перед ними расстилалось огромное поле, а на западе стоял девственный лес. Польско-русско-литовское войско расположилось на большом протяжении, краями касаясь озер и болот, берега которых были покрыты дремучим лесом. Это затрудняло для рыцарей обход неприятеля с фланга.
Правый фланг занимали литовские полки, причем крайние отряды стояли около самого озера Любень. Поближе к центру были расположены русские, в частности смоленские полки, а на краю стояли литовцы и татарская конница. На левом фланге были расположены польские войска, которыми командовал Зиндрам Машковский. В составе польских войск поближе к центру были русские хоругви: галицкие, подольские и др. Союзное войско выстроилось тремя параллельными линиями, что давало возможность обороняться в случае прорыва.
Рыцари заняли более удобную позицию — на холме. Впереди рыцарского войска стояла артиллерия, позади — пехота. Правым крылом командовал Куно фон Лихтенштейн, левым — Фридрих фон Вальроде. Далеко позади, у Грюнвальда, стояли кругом обозные повозки и располагались резервы.
К полудню оба войска закончили боевое построение. Ягайло все еще никак не мог отдать приказ о начале битвы. Желая выманить противника из болотистого, заросшего лесом луга, где стояли войска Ягайло и Витовта, Ульрих фон Юнгинген послал к польскому королю гонцов, оскорбивших его достоинство и нагло призвавших его к битве. Терпение Витовта иссякло, он начал бой. Литовские и татарские всадники Витовта напали на войска рыцарей фон Вальроде. Ядра немецкой артиллерии не принесли им вреда, а грохот пушек не испугал их лошадей.
В то же время фон Лихтенштейн напал на левый фланг, которым командовал Зиндрам Машковский.
На правом фланге дела шли все хуже и хуже. Плохо вооруженные, самые слабые хоругви союзной армии не могли разгромить рыцарей фон Вальроде. Как ни старался Витовт подбодрить своих литовцев и татар, они, не выдержав натиска рыцарской конницы, начали отступать. Фон Вальроде был убежден в разгроме противника и бросил своих рыцарей в погоню за бежавшими литовцами и татарами.
Но левый край войска Витовта не дрогнул, не побежал. Здесь стояли три русских смоленских полка. Если бы они побежали, то это означало бы полное поражение союзников, так как поляки получили бы удар с незащищенного тыла и с правого крыла. Польский хронист Длугош пишет: «В этом сражении русские воины из Смоленской земли, ставши под тремя собственными знаменами, упорно сражались. Только они не были причастны к бегству и достойны похвалы, ибо хотя под одним знаменем наступление велось самым жестоким образом и знамя прямо до земли попиралось, однако в двух остальных как мужам и воинам подобает сильнейшим образом сражались и вышли победителями… И наконец, с польскими отрядами соединились».
Мужественное сопротивление трех смоленских полков под командованием смелого и умного Юрия Лугвиниевича остановило натиск немцев. Немало смоленцев было порублено, немало смоленских ратников сложило свои головы в бою с рыцарями, но рыцари не стали хозяевами поля битвы. Смоленцы не только задержали немцев, но и сумели бросить часть своих воинов на помощь Витовту, ударив по флангу рыцарей и приостановив бегство литовцев. Это дало возможность полкам перестроить свои ряды.
Взяв на себя инициативу командования, Витовт воспользовался мужественным сопротивлением смоленцев и бросил несколько отрядов третьей линии на правый фланг, на помощь смоленцам. Это подкрепление окончательно лишило рыцарей возможности разгромить смоленцев.
Вскоре Витовту удалось бросить польский отряд в обход к Грюнваль-ду. Поляки неожиданно вышли из леса и ударили во фланг рыцарей. Вернувшиеся на поле битвы литовцы и татары стремительно напали на немцев, а вслед за ними прорвались к Танненбергу и украинские хоругви великого князя литовского.
В пятом часу дня напор немцев стал заметно ослабевать, многие немецкие рыцари уже пали. Даже прибытие к фон Лихтенштейну резервов не могло спасти положения. К концу дня немцы начали отход к Танненбергу и Грюнвальду. Отступал один фон Лихтенштейн, так как войск фон Вальроде уже не было. В скором времени отступление превратилось в бегство.
Под вечер фон Юнгинген решил спасти Орден, бросив все силы в центр неприятеля. Колонна тяжеловооруженных рыцарей с силой тарана ударила в центр союзного войска. В ожесточенной схватке решалась судьба сражения.
В этой страшной резне погиб и сам великий магистр. Литовская рогатина пронзила ему шею. Остатки рыцарей собрались в круг и защищались с энергией отчаяния. Отсюда, из этого клубка тел, доносился скрежет кос, звон мечей, стук рогатин; звенели топоры, мелькали длинные литовские мечи, кривые сабли татар, булавы русских воинов. Через некоторое время рыцарское войско было окончательно разгромлено. Группками и в одиночку рыцари со своими кнехтами спасались бегством в Мариенбург. Часть рыцарей пыталась спастись в обозе, но и обоз был разгромлен и рыцари перебиты.
Начало темнеть. На холме, где утром была ставка гроссмейстера, стояли Ягайло и Витовт. Цвет рыцарского войска был разгромлен.
Ценой страшных усилий и колоссальных жертв русские, поляки и литовцы добились разгрома Тевтонского ордена. Военная сила его была уничтожена. В этом сражении выучке и вооружению, организации и дисциплине орденских рыцарей поляки, русские и литовцы противопоставили свое народное ополчение, преисполненное волей к победе, к сохранению независимости своего народа, свое воинское искусство, свои стойкость и героизм. Грюнвальд решил судьбу боровшихся с тевтонскими рыцарями народов, а исход Грюнвальдской битвы был предопределен боевыми качествами и мужеством, стойкостью и дисциплинированностью русских смоленских полков. Немецкий «натиск на Восток» вторично был остановлен героическими русскими воинами, сражавшимися плечом к плечу с поляками, литовцами и чехами против общего врага. В борьбе Литвы с Тевтонским орденом принял участие и московский князь.
Издавна князь московский опирался на церковь и в лице митрополита всегда имел сильного и деятельного помощника. Но православная русская церковь в те времена была поделена между Литвой и Русью. Митрополитом на Руси был Киприан, родом болгарин, по политическим симпатиям «литвин», который в угоду церковному единству не прочь был продать интересы Русского государства. Он хотел оторвать церковную политику от великокняжеской и быть митрополитом «всея Руси» (т. е. и Литовской Руси), а не только московским. Он старался, опираясь на константинопольского патриарха, провести в жизнь мысль о том, что митрополия — не русское религиозное учреждение и тем более не орудие великокняжеской политики, а орган «вселенской» восточной церкви. Тогда, когда его интересы совпадали с интересами великого князя, как например в вопросе о «владычном суде» в Новгороде и т. д., он помогал Василию, но часто выступал и против него, опираясь на авторитет константинопольского патриарха. Зато в делах литовских митрополит Киприан, бывший и митрополитом Киевским, не только не помогал Василию, но даже мешал ему. Киприан не прочь был заключить унию православной церкви с католической. Интересно отметить, что смерть Киприана (1406 г.) совпала с разрывом между Василием и Витовтом. Его преемник Фотий в начале своей деятельности также не считался с национальными интересами Руси и стремился к единению западно- и восточнорусских церквей.