В конце первой трети V в. до н. э., спустя примерно 70 лет со времени основания колонии, Керкинитида обносится крепостными стенами, ее внутренняя территория разбивается на кварталы и застраивается жилыми домами приблизительно одинаковых размеров. Следовательно, понадобился промежуток времени, равный жизни двух-трех поколений колонистов, чтобы накопить необходимые демографические и материальные ресурсы для качественного скачка в развитии Керкинитиды, то есть превращения ее в городской центр. К сожалению, мы располагаем единственным свидетельством о полисе середины V в. до н. э. в «Истории» Геродота [Herod. IV, 55—99]. Не исключено, как полагают С.А. Жебелев и Б.А. Рыбаков, что «отец истории» останавливался в самом городе.
По всей видимости, в 425 г. Керкинитида входила в Афинский морской союз. Во всяком случае, ее имя можно восстановить в сохранившемся во фрагментах до наших дней податном списке за соответствующий год.
На рубеже V-IV вв. до н. э. Керкинитида обносится новым поясом крепостных стен. К тому же времени (около 400 г. до н. э.) относится и письмо Апатория, в котором речь идет об уплате дани скифам, а следовательно, о какой-то форме зависимости полиса от варваров. В такое положение полис мог вновь попасть в результате распада Афинского морского союза, после его поражения в Пелопонесской войне или на ее заключительном этапе.
До середины IV в. до н. э. Керкинитида обладала неограниченными возможностями для расширения своих аграрных угодий. Их размеры определялись, в основном, экономическим потенциалом общины (уровнем агрономии и агротехники, плодородием почвы), естественным приростом населения, притоком дополнительных колонистов и т. д. На основании наших палеоэкономических расчетов площадь аграрных владений Керкинитиды равнялась 8-9 тыс. гектаров. Хора полиса занимала пространство между современными озером Донузлав на северо-западе и озером Кизил-Яр на юге.
Однако такое поступательное эволюционное развитие самостоятельной апойкии было неожиданно прервано территориальными притязаниями Херсонесского государства. Во второй половине IV в. до н. э. все северо-западное побережье Крыма было покрыто густой сетью разнообразных по своему характеру поселений. Их общее количество достигает в настоящее время более 80. Иначе говоря, в указанное время произошло качественное изменение в характере освоения рассматриваемой приморской полосы: от отдельных разрозненных очагов эллинской культуры - до сплошного освоения пространства. Разумеется, такие крупные перемены в судьбе Таврики ставят перед нами важный вопрос: как происходило присоединение Керкинитиды к Херсонесу? К сожалению, это событие не получило никакого отражения в письменных источниках, и нам приходится извлекать информацию только из археологических, отчасти нумизматических, данных. Во всяком случае, на рубеже IV—III вв. до н. э. Керкинитида уже упоминается в присяге Херсонеса как неотъемлемая часть этого полиса.
Из текста Херсонесской присяги, относящейся к рубежу IV—III вв. до н. э., мы узнаем о том, что демократы управляли не всей территорией государства. Какую-то часть ее пространства контролировали «враги народа», которыми предпринимались, вероятно, неоднократные попытки отторжения Керкинитиды и Прекрасной Гавани, что указывает на крайне неустойчивое положение в государстве и существование значительной группы населения, нелояльных к демократам. Речь идет, по существу, о настоящей гражданской войне, которую пережил полис и опасением возникновения которой проникнут весь текст присяги. Реальным археологическим отражением стасиса, возможно, является разрушение целого ряда укреплений и поселений как вблизи самого Херсонеса, так и на его отдаленной хоре, в Северо-Западном Крыму. О том же свидетельствует сокрытие кладов, два из которых были найдены в непосредственной близости от стен Керкинитиды.
В то время когда была принята клятва Херсонеса, Керкинитида выпустила в обращение самую многочисленную монетную серию, состоящую из двух номиналов: на лицевой стороне старшей из них помещено изображение скифа, который сидит на скале со скипетром в руках, надпись KEPKI и конь с именем магистрата под ним на оборотной стороне; на младшем номинале воспроизведена Артемида на аверсе и лань - на реверсе с таким же расположением надписей. По мнению Ю.Г. Виноградова и А.Н. Щеглова, керкинитидский чекан был последней компенсационной уступкой Херсонеса абсорбированной общине с целью «материально возместить морально-политический ущерб от утраты независимости» [Виноградов, Щеглов, 1990,360-361]. Выпуск в обращение обильной серии бронзовых монет для мелкого размена не только для местного городского, но и всего внутреннего херсонесского рынка сулил, по всей видимости, немалые поступления в бюджет Керкинитиды. Следовательно, этот чекан - экономическая уступка с целью предоставления городу возможности поправить свое финансовое положение в непростой период его существования. Керкинитидская бронза начала III в. до н. э. могла восприниматься как проявление лояльности Херсонеса по отношению к недавно подчиненной ионийской общине. На все эти послабления Херсонес пошел с целью умиротворения населения поглощенного им керкинитидского полиса, прекратившего свое самостоятельное существование.
Если бы Керкинитида добилась на рубеже IV—III вв. до н. э. независимости, то логичнее было бы — для пропаганды своей автономии — воспроизвести наименование родного полиса в исконно ионийской форме, что, как известно, сделано не было. Все вышесказанное предполагает синхронность херсонесской присяги и последней монетной серии Керкинитиды. В ином случае (неважно, клятва более раннего или позднего времени) возможно и другое объяснение, например, власть в Керкинитиде захватили «отпавшие» олигархи. При таком развитии событий легко оправдать сходство монетного чекана обоих городов, в том числе и совпадение личных имен. Дорийский урбоним на монетном кружке мог подчеркивать оппозиционность по отношению к Херсонесу, а не автономию ионийской общины Керкинитиды.
В конце первой трети III в. до н. э. все степное Причерноморье и смежные с ним территории постигла катастрофа регионального масштаба, когда практически одновременно погибли или прекратили существование Великая Скифия, полисные хоры и сельские поселения Европейского Боспора. Губительный смерч пронесся по всей херсонесской хоре. Так, вблизи Керкинитиды в рассматриваемое время гибнут такая сильная крепость, как «Чайка», а также другие поселения, сельскохозяйственные усадьбы в непосредственной близости от стен города, на берегу Мойнакского озера. Сами же обитатели упомянутых поселений, вероятно, укрылись за стенами Керкинитиды.
Сразу же после того, как обстановка в регионе более или менее стабилизировалась, вероятно, в рамках всего Херсонесского государства постепенно укрепляют обороноспособность основных опорных пунктов. Так, усиливаются дополнительными поясами куртины на наиболее уязвимых - с севера и с запада - участках обороны Керкинитиды, а само городище поперек центральной части перегораживается мощной крепостной стеной толщиной 2,65-2,70 м. Она поделила всю территорию города примерно на две равные части. Таким образом, был возведен дополнительный рубеж обороны, защищавший приморскую часть Керкинитиды.
70-30-е гг. можно назвать «темными» десятилетиями в истории Керкинитиды, как, впрочем, и всего Северо-Западного Крыма. При раскопках памятника не найдено ни одной херсонесской монеты, относящейся к этому историческому периоду. Лишь несколько их экземпляров в конце XIX - начале XX вв. было приобретено в Евпатории. Добавим к сказанному: до сих пор в некрополе Керкинитиды не обнаружено ни одного погребения, четко относящегося к III в. до н. э.
Начало оживления экономики Херсонеса приходится на середину 30-х гг. III в. до н. э., когда поднимаются из руин заброшенные поселения, восстанавливаются усадьбы на берегу Мойнакского озера. Если только судить по количеству заселенных пунктов, освоенная хора значительно уступала по своим масштабам периоду ее первоначального расцвета. После почти полувекового более или менее стабильного существования хоры начинается процесс ее увядания. Уже в начале II в. до н. э., где-то на рубеже первой и второй четвертей, погибают или прекращается жизнь в поселениях вблизи Керкинитиды, таких как Чайка, Песчанка, Ново-Федоровка, Кизил-Яр и др.
Во второй половине II в. до н. э. Херсонес утратил все владения на западном побережье Крыма, включая и расположенные тут малые города Керкинитиду и Калос-Лимен. Как показали раскопки, их население покинуло обжитые места в связи с вполне реальной опасностью прямого захвата укреплений скифами. Вся территория Северо-Западного Крыма была включена в состав Малой Скифии Скилура и полностью заселена скифами, следы постоянного пребывания которых отмечены практически на всех памятниках. Для нас, однако, остается не до конца решенным вопрос о том, когда точно произошла утрата хоры и Керкинитиды. Обычно это событие относят к середине II в. до н. э. (
За все время нахождения Керкинитиды в составе Херсонесского государства (более чем 200 лет), как это ни странно, территория города не расширялась, не производилась капитальная перестройка жилых кварталов, а лишь локальное строительство и текущий ремонт. Вся деятельность сводилась к реконструкции оборонительных сооружений, возведению перегораживающей город — примерно пополам — новой крепостной стены, то есть усилия направлялись на обеспечение безопасности населения и предотвращение захвата Керкинитиды скифами.
Керкинитида оставалась последним оплотом на отдаленной хоре Херсонеса и была оставлена ее обитателями и гарнизоном. Видимо, угроза захвата города стала настолько реальной, что Херсонес полностью эвакуировал население. На руинах греческого города во второй половине II в. до н. э. возникло скифское поселение. Как показали раскопки памятника, оно не было обнесено крепостными стенами, а более ранние греческие фортификационные сооружения были разобраны скифами до основания. Более того, скифская застройка вышла за пределы периметра более ранних оборонительных стен. В самом конце II в. до н. э. Керкинитида, как, впрочем, и остальные поселения Северо-Западного Крыма, была освобождена от варваров понтийским экспедиционным корпусом под предводительством Диофанта, полководца известного царя Митридата VI Евпатора. Видимо, слухи о приближении понтийских войск заставили скифов срочно покинуть заселенные ими места. Воины Диофанта занимали уже опустевшие поселения бывшей херсонесской хоры. Диофантовы войны в последнее время относят к 113—111 гг. до н. э.
По всей видимости, небольшие Понтийские или херсонесские гарнизоны были оставлены в наиболее важных пунктах западного побережья Крыма, в том числе и в Керкинитиде, хотя их остатков пока не обнаружено. Несмотря на полное поражение скифов и их союзников, Херсонес не воспользовался плодами этой победы: подорванная длительными войнами экономика не позволила ему вновь восстановить свою аграрную округу, хотя бы в минимальных размерах. Практически ни на одном памятнике Северо-Западного Крыма нет следов возобновления херсонесской деятельности. Эти памятники так и остались в руинах.
Дальнейшая судьба Керкинитиды нам практически не известна. Каких-либо строительных остатков и четко выраженных культурных отложений I в. до н. э. — первых веков нашей эры на территории древнего городища пока не выявлено. Однако отдельные керамические находки, относящиеся к указанному времени, встречаются на памятнике, но особенно обильно они представлены — в качестве керамического боя — на дне современной Евпаторийской бухты. Последнее упоминание Керкинитиды в письменных источниках относится к 134 г. В «Перипле» Арриана приведено расстояние в шестьсот стадиев от Херсонеса до Керкинитиды и от последней до Прекрасной Гавани — в семьсот [Arr. 30]. По всей видимости, это свидетельство указывает на продолжающееся использование при плавании вдоль побережья керкинитидской бухты, расположенной посреди западного побережья полуострова. Нельзя исключить и возможность существования какого-то поселения не городского типа над остатками древнегреческого города, которое нам еще предстоит открыть.
Сейчас территория древнего городища представляет собой прямоугольное всхолмление, размерами 400×135 м, вытянутое с юго-востока на северо-запад. Культурные отложения памятника залегают над береговым песчаным валом, на снивелированной поверхности которого начинали свою строительную деятельность колонисты. Отложения имеют мощность до 5 м, не считая современного баластного слоя. Их нижний горизонт сейчас подтоплен грунтовыми водами — в результате трансгрессии Черного моря от 0,30 и до 1,7—1,8 м.