Молодой и чрезвычайно почтенный холостяк Джордж Финч благодаря внушительному наследству, полученному от дяди, больше не обязан работать ради куска хлеба. Он отправляется в Нью-Йорк, чтобы испытать свои силы в живописи, мечтая стать художником с самого детства. Однако Джордж Финч не самый удачливый художник, когда дело доходит до работы с кистью и мольбертом.
Стремясь найти свое место в этом мире, Джордж оказывается втянутым в паутину романтических отношений, недоразумений и комедийных неудач. На его пути появляются колоритные персонажи, такие как дворецкий Мэлэт и его ловкая подружка Фанни, мистер Гамильтон Бимиш, автор знаменитых «Руководств Бимиша», офицер Гэровэй и тоскующий о бескрайних просторах Запада Сигсби Вадингтон. Остроумные диалоги, забавные повороты сюжета и уникальные персонажи «Романа на крыше» — это классический пример стиля Вудхауса, который несомненно порадует всех поклонников его творчества.
